【英文名称】2-(2-Bromoethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane

【分子式】C₆H₁₁BrO₂

【分子量】195.06

【CA登录号】[37865-96-6]

【缩写和别名】2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环

【结构式】

【物理性质】bp 42～46℃/0.4 mmHg, 64～68℃/9 mmHg，84～88 ℃/12 mmHg, 88～94 ℃/127mmHg。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。该试剂也可由甲基乙烯基酮与氢溴酸水溶液在苯中反应，接着加入乙二醇保护羰基即可制得。

【注意事项】由于在该试剂中不可避免地存在少量β-卤代酮，其分解产生的HBr将导致该试剂进一步分解，因此需在0 ℃以下储存。

2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二噁烷(1)可以看作是甲基乙烯基酮的合成等价物。该试剂作为烷基化试剂，常用于在亲核底物中引入3-丁酮基。其金属衍生物则被用来在亲电中心(例如：羰基)上引入3-丁酮基。该试剂的主要用途是合成单保护的1,4-、1,5-和1,6-二酮化合物以及相关的-1,n-双官能团化合物。化合物1与酮在碱性条件卞反应，在羰基的a-位引入3-丁酮基，生成的1,5-二酮化合物可以接着发生醇醛缩合反应。由于非共轭酮在碱性条件下容易烯醇化而导致发生副反应, 因此该反应主要以a,β-饱和酮为底物(式1)。其它常见的能生成碳负离子的化合物(例如，亚砜、砜、β-二羰基化合物、β-酮亚砜、腈、羧酸以及烯丙基化合物等)也可与化合物1发生类似的反应。如式2所示：化合物2在LDA作用下，在氰基的a-位生成碳负离子，然后与化合物1反应(式2)。

化合物1 在有有机合成中最广范的应用还是将其转化为金属衍生物后，作为亲核试剂参与反应。通常是将化合物1制备成为格氏试剂3或者锂试剂4来使用。格氏试剂3与底物进行的亲核反应速度比较慢(式3和式4)，甚至与醛反应也需要经过数小时才能完成(试5)。而使用锂试剂迸行的反应则相对较快(式6)。

格氏试剂与a.β-不饱和酮或醛的反应与非共轭醛或酮的反应相同，一般是1,2-加成反应，在羰基的碳原子上引入烷基取代。但是，在亚铜盐的存在下，却得到1,4-加成的产物(式7～式9)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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