双酚A(bisphenol A)即4,4'-二羟基二苯基丙烷，简称BPA，其化学结构及理化性质如图3-1、表3-2所示。Dianin于1891年首次报道了双酚A。1905年Zincke用苯酚和丙酮合成出了双酚A。在过去三十年，双酚A的使用量呈指数性增长。2015年，仅我国的双酚A的消费量就达到130万吨，图3-2为我国近年来双酚A的需求量。双酚A最大的用途是作为单体制备聚碳酸酯(PC)及环氧树脂，也有用作一些高分子材料的添加剂来提高材料的耐久性。

聚碳酸酯具有质轻、抗冲击和透明性好、热稳定性好等优点，广泛用于制造奶瓶、饭盒及饮料、桶装水的包装材料，在一些领域PC瓶已经取代了玻璃瓶。聚碳酸酯包装材料中会残留少量的未反应单体，同时在包装材料与包装内容物接触过程中也会产生双酚A，会迁移到食品中，影响食品安全。金属材质的包装材料由干耐腐蚀性差，一般需在金属包装材料的内表面涂覆一层有机保护层，通常是使用环氧树脂，残留的双酚A及双酚A衍生物会迁移到食品中去。以双酚A为原料或添加剂合成的高分子材料还用于制造玩具、输水管、医疗器材等物品，这些物品在使用过程中双酚A会释放出来，迁移到食品、水、空气、土壤中，而由于双酚A是一种烷基酚类环境激素，长期的摄人和接触会对身体造成不利影响。

图3-1 双酚A的化学结构

图3-2 我国双酚A的需求量(数据来源智研数据中心)

表3-2 双酚A的理化性质

(1)双酚A的危害

双酚A是一种烷基酚类环境雌激素，长期的双酚A暴露会干扰人体内分泌及代谢活动，从而导致代谢紊乱，对生殖系统造成危害，对婴儿行为发育、免疫也会有很大的影响。同时，心血管疾病、糖尿病、肥胖症以及一些癌症也被认为与双酚A有关。目前，中国、美国、欧盟、日本、加拿大等主要国家都已经禁止了双酚A用于婴儿奶瓶的生产。我国国家标准GB 9685-2008《食品容器、包装材料用添加剂使用卫生标准》规定，双酚A用于食品接触塑料、涂料、茹合剂时，其特定迁移量应不超过0.6mg/kg。

对生殖系统的影响：双酚A伤害生殖系统，造成不孕不育等的发生。双酚A的雌激素样活性和抗雄激素样作用，可以模拟或抑制内源性雌激素，拮抗内源性雌激素，干扰内源性激素与雌激素受体的代谢与合成，从而改变内分泌与生殖系统的正常功能，对生殖系统产生影响。动物实验研究表明，经口摄入双酚A会损害大鼠生殖系统，摄入的双酚A达到一定浓度会影响大鼠体重和果丸重量，抑制相关酶的表达从而抑制肇丸产生睾酮。在人体内，双酚A会导致男性激素水平改变，精子质量下降，从而导致男性不育症的发生。

越来越多的研究表明，双酚A暴露与女性生殖系统畸形存在关联。如通过病例对照研究发现，女性的多囊卵巢综合征与血清中双酚A的含量呈正相关性。而且，在女性体外受精中，尿液中双酚A的含量越高，失败率越高。

对脑及行为发育影响：在人类和啮齿动物中，脑对环境雌激素的浓度非常敏感，在发育过程和整个生命过程中脑对雌激素的暴露也是相当敏感。双酚A作为一种典型的环境雌激素，在发育的围产期，可以通过调节轴突的发育、神经营养因子的表达和凋亡等来发挥作用，对脑发育也能产生影响。双酚A可以改变不同脑区雌激素受体的表达，并因此放入或干扰雌激素对脑发育的调节作用。许多脑区特别是与行为相关的如下丘脑、脑干蓝斑、皮层和海马等脑区的结构、递质系统等发育受双酚A的影响，干扰其发育的性别分化，并因此影响生殖行为、探究、焦虑和学习记忆等多种神经行为的性别分化。双酚A影响脑发育的细胞、脑区和时间特异性以及对脑发育过程影响的动态变化，使双酚A对脑发育的影响非常复杂二发育中的脑对双酚A非常敏感，低于环境排放安全标准剂量的双酚A已可以影响脑和行为的发育。双酚A可通过对母体接触对子代的行为发育造成一定的影响，如自发活动、探究、焦虑行为和被动回避等。大鼠围生期暴露于双酚A会导致其子代行为发育行为明显迟延。研究表明，妊娠期间双酚A暴露会影响子代行为及情绪调节脑区，尤其对女孩影响更加明显[13]。雌激素不仅影响脑的发育，同时也参与成年脑的可塑性和认知功能。

对人体的其他不良影响：双酚A还被认为与糖尿病、肥胖症、心血管疾病以及癌症存在一定的联系。双酚A会影响葡萄糖代谢，是导致糖尿病的一个因素。双酚A能模拟雌激素的作用机制，影响胰岛B细胞及相关组织，导致受体效应、信号通路改变，造成血糖调节稳态破坏及胰岛素抵抗，促进糖尿病的发生和发展。啮齿类动物子宫双酚A暴露会导致体重增加。而对美国健康调查发现，成年人普通型肥胖和向心型肥胖与高剂量的双酚A暴露有关。流行病学调查显示，双酚A是诱发和促进心血管疾病的一项危险因素，其在人体尿液和血液中的含量和冠状动脉疾病之间存在一定的剂量一效应关系，与高血压也有一定的相关性。越来越多的实验表明，双酚A暴露与内分泌相关的癌症的发生存在联系，如乳腺癌、子宫癌、前列腺癌等。在老鼠妊娠期及哺乳期时使其暴露在双酚A中，会影响老鼠的乳腺发育，从而导致肿瘤的产生。

文章来源：《食品安全中的化学危害物》

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