(一) 结构与分布

苷类化合物(glycosides)是由糖或糖的衍生物(如糖醛酸)与非糖(称苷元或配糖体)两部分组成,用酶或酸水解后能生成糖和苷元(非糖部分)。糖与苷元以苷键连接,苷键是通过糖的半缩醛羟基与苷元的羟基或羧基脱水缩合而形成缩醛的衍生物。苷可以看成是糖在植物体内存在的形式,它的生理作用因各种苷而不同。最常见的葡萄糖苷的结构如下：

苷在植物体内的特点是,苷与其分解酶同存在于植物的同一器官(组织)不同的细胞中,在适宜的温度与水分条件下发生水解(酶解)。

由于组成苷的苷元化学类型比较多，因此苷类成分的生理活性仅次于生物碱。例如常见的氰苷、蒽苷、香豆精苷、黄酮苷、强心苷和皂苷等都有各自的特性。苷类化合物是植物界分布较广的又一类复杂的有机物质。以蔷薇科、毛茛科、亚麻科、忍冬科、菊科、禾本科、景天科和大戟科等植物中氰苷最为丰富;苷类在芍药科、萝蘑科、兰科、夹竹桃科、豆科、百合科、虎耳草科、十字花科、番木瓜科、金莲花科、山柚科、蓼科、远志科、茄科等植物中均有分布。

在中药中尚有一些类似苷类的成分,如糖的环状半缩醛上的羟基与苷元部分的巯基脱水缩合形成的苷键,称为硫代苷键,如胡萝卜苷、白芥子苷等。

少数糖的环状半缩醛上的羟基和非糖部分的羧基脱水缩合而形成酯类衍生物,如大黄中的葡萄糖没食子苷,既有酯的性质,又有苷的性质。

在某些中药中,还发现有一类称为碳-碳苷(碳一糖的衍生物),它们是通过糖和非糖化合物直接以碳-碳相连而成的,如芦荟中的芦荟苷。

(二) 理化性质

苷类多无色,如果苷元部分有特殊的结构则能使苷显色,如花色苷类多为红、紫或蓝色;黄酮苷多呈黄色。多数苷类带有苦味,甘草皂苷则具甜味,甜菊苷则更甜,约为蔗糖甜度的300倍。

苷类是糖的衍生物,糖分子中含有较多数目的羟基,故具有一些糖的性质,如水溶性。若分子中含有脱氧糖或甲氧基糖则亲脂性增强。一般苷比苷元在水中的溶解度大,如氰苷类水溶度较大,黄酮类的水溶性则较小。其次,和糖类一样,苷类都具有Molisch反应。

由于苷元结构不同所呈现的化学反应常有各自的特殊性,苷键在水中适宜温度(35℃左右)易为相应的酶水解,在酸性溶液中加热也会引起水解,生成糖与次生苷或苷元。次生苷又称第二苷,是植物体原存的低聚糖苷(称为原生苷或第一苷)经过部分水解,除去部分糖,生成含糖分子数较少的苷类,如氰苷,以苦杏仁苷为例,可先被苦杏仁酶水解,生成野樱皮苷和葡萄糖,野樱皮苷就是次生苷。酚苷，以熊果苷为例,水解后产生对苯二酚,具有对苯二酚的化学反应,如与三氯化铁等具颜色反应;含硫苷水解后则产生异硫氰酸酯的特有气味。

苷类没有还原性,由于水解后生成了还原糖,则具还原性,可与斐林(FehIing)试液发生 反应。苷类水解前多呈左旋旋光性,被水解后，由于生成糖往往使混合物表现右旋旋光性。

还有一些类别的苷类,本身包含很大数量的一系列化合物,有其独特的性质,于现在分 类中,常作为单独一类化合物叙述,如黄酮苷类、皂苷、强心苷类等。

相关链接：中药材主要有效成分—— 生物碱

文章来源：《食品安全国家标准汇编食品添加剂(五)》

版权与免责声明：转载目的在于传递更多信息。

如其他媒体、网站或个人从本网下载使用，必须保留本网注明的"稿件来源"，并自负版权等法律责任。

如涉及作品内容、版权等问题，请在作品发表之日起两周内与本网联系，否则视为放弃相关权利。