一、实验目的

1.验证并掌握有机化合物官能团的主要化学性质。

2．加深理解有机化合物的性质与结构的关系。

3．熟悉有机化合物的定性分析方法。

二、实验原理

有机化合物分子中的官能团是分子中比较活泼而容易发生化学反应的部位。通过各种官能团所特有的反应现象，我们能够验证各类官能团的性质。有机化合物各种官能团的化学反应很多，但应用到有机分析中的反应，应具备以下条件：

①反应迅速；②反应要易于观察到其性质的变化，如颜色、溶解、沉淀、气体逸出等；

③灵敏度高；④专一性强（指试剂与官能团反应专一）。本实验就是基于上述条件而选择。

三、仪器和试剂

仪器：烧杯、试管、试管架、酒精灯。

试剂：0.5% KMnO4、5% NaOH、10% NaOH、5%FeCl、3%Br2的CCl4溶液、饱和Br2水、10% H2SO4、浓H2SO4、浓HNO3、I2液、K2Cr2O7的浓H2SO4溶液、1% CuSO4、5% CuSO4、5% AgNO3、浓NH3·H2O、C6H6、5%C6H5OH、松节油、酚酞、5% 邻苯二酚、5% β-酚、C6H5CH3、甘油、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、（CH3)3COH、CH3CH（OH）CH2CH3、95％C2H5OH、C6H5CHO、HCHO、CH3CHO、CH3COCH3、乙酰乙酸乙醋、斐林试剂I、斐林试剂Ⅱ、2,4-二硝基苯肼、10% CH3COOH、10% HCOOH、CH3CONH2、10% HOOC-COOH、红色石蕊试纸、H2NCONH2。

四、操作步骤

1.烯烃的性质

（1）加成反应取1支试管加入2滴3% Br2的CCl4溶液，再逐滴加入4滴松节油[1]，振摇，观察其颜色变化。

(2)氧化反应取1支试管加入5滴0.5% KMnO4溶液，然后逐滴加入3或4滴松节油，振摇，观察是否有颜色变化和沉淀产生。

2.芳香烃的性质

(1)硝化反应取1支干燥试管加入10滴浓H2SO4,5滴浓HNO3,充分混合，待试管冷却后再滴入10滴C6H6，在50~60℃的水浴中加热10min，将其倒入盛有5mLH2O的小烧杯中，观察生成物是什么颜色的油状物，产物是什么？

(2)氧化反应取2支干操试管，各加入2滴0.5% KMnO4溶液和10滴10% H2SO4，然后在其中一支试管中加入5滴C6H6，而在另一支试管中加入5滴C6H5CH3，摇匀。将2支试管置于60℃水浴中加热，观察颜色是否变化？为什么？

3.醇、酚的性质试验

(1)伯、仲、叔醇的氧化反应

取3支试管，分别加入5滴CH3CH2CH2-CH2OH、5滴CH3CH(OH)CH2CH3、5滴（CH3)3COH，然后各加4滴新配制的K2Cr2O7的浓H2SO4溶液[2]，摇匀。置于水浴中微热，观察颜色变化，由此证明哪些醇能被氧化。

(2)多元醇与Cu(OH)2的作用

取2支试管分别加入5滴5% CuSO4溶液及10滴10%NaOH溶液，摇匀后，在一支试管中加入1mL 95% C2H2OH，在另一支试管中加入1mL甘油，摇匀。观察现象并比较结果。

(3）酸性试验

取2支试管，各加入10滴蒸馏水、1滴酚酞和1滴5%NaOH，摇匀，溶液呈桃红色。然后在一支试管中逐滴加入15滴 95% C2H5OH,而在另一支试管中逐滴加入15滴5%C6H5OH，摇匀。观察颜色是否变化？为什么？

(4)酚与FeCl3的呈色反应

取3支试管，分别加入2滴5% C6H5OH溶液、5％邻苯二酚溶液、5% β-萘酚溶液，然后各加入2滴5% FeCl3溶液，观察颜色变化。

4．醛、酮的性质试验

(1)与2,4-二硝基苯肼的反应取4支试管，各加入5滴2,4一二硝基苯肼，然后分别加入1或2滴HCHO,CH3CHO,CH3COCH3，C6H5CHO溶液，微微振荡，观察是否有沉淀产生。

(2)与托伦（Tollen）试剂的反应在1支洁净的试管中加入3mL 5% AgNO3溶液及2滴10% NaOH溶液，然后滴加浓NH3·H2O，直至沉淀恰好溶解为止。将上述溶液分置3支试管中，分别滴加10滴CH3CHO、10滴CH3COCH3、10滴C6H5CHO，摇匀后放水浴上加热，观察现象。

(3）与斐林（Fehling）试剂的反应取4支试管，各加入5滴斐林试剂I和5滴斐林试剂II[3]，摇匀，得深蓝色透明的液体。然后分别加入10滴HCHO,CH3CHO,C6H5CHO,CH3COCH3溶液，摇匀，置于沸水浴中加热3min。观察溶液颜色有无变化？有无沉淀产生？

(4）碘仿反应取4支试管，分别加入10滴95% C2HS5OH,CH3COCH3,(CH3)Z2CHOH,CH3CHO，再各加入6滴I2液［4]，然后边摇边逐滴加入5% NaOH溶液至棕色刚好退去，观察是否有黄色沉淀生成？若无沉淀生成，置于水浴中微热后，再观察有无沉淀生成（从中归纳出能发生碘仿反应的化合物的结构特点）。

(5)羟醛缩合反应取1支试管加入8滴10%NaOH溶液，加入10滴CH3CHO，摇匀。置于酒精灯上加热至沸腾，观察反应现象。
(CH3CHO，即含a-H的醛，在稀碱条件下，能起经酸缩合反应，缩合产物受热后脱水生成烯醛，烯醛可进一步发生聚合生成有颜色的树脂状物。）

5.羟酸的性质

(1)HCOOH和HOOC-COON的还原性取3支试管，各加入2滴0.5% KMnO4溶液，5滴蒸馏水，然后分别加入10% HCOOH,l0%CH3COOH和10% HOOC-COOH溶液，摇匀。置于沸水浴中加热，观察现象并作解释。

(2)乙酰乙酸乙酯的酮型和烯醇型互变

①酮型反应。取1支试管加入10滴2,4一二硝基苯麟、2一滴乙酰乙酸乙酯溶液，观察现象。

②烯醇型反应。取1支试管加人3滴乙酰乙酸乙酯溶液，慢慢加入1或2滴饱和Br2水，观察有何现象？为什么？

③酮型与烯醇型互变。取1支试管加入10滴蒸馏水，3滴乙酰乙酸乙酯溶液，振荡。
加入1滴5%FeCl3，摇匀，观察颜色变化（呈紫红色）。然后再滴加饱和Br2水（用量不可太多），摇匀，可观察到紫红色退去，放置一会儿，再观察颜色是否重现。解释原因。

6.酰胺的性质

(1)酰胺的碱性水解取1支试管，加入少许（约0.1g)CH3CONH2,10滴10% NaOH溶液，混合，在酒精灯上加热至沸腾，并将湿润的红色石蕊试纸放在试管口，检查逸出气体，观察试纸颜色有何变化？

(2)二缩脲反应取1支干燥试管，加入少许（约0.2g)H2NCONH2。将湿润的红色石蕊试纸放在试管口，在酒精灯上小心加热直到尿素完全熔化，同时放出大量气体，观察试纸颜色的变化。继续加热至熔融物变稠凝固成白色二缩脲。

待试管冷却后，加入1mL蒸馏水，稍稍加热使之溶解。静置，取上层清液约1mL倒入另一支洁净试管中，再加入4滴l0%NaOH溶液和2滴1%CuSO4溶液，摇匀，观察溶液的颜色变化。

注释：

[1]松节油是菇烯类化合物。

[2]K2Cr2O7浓H2SO4溶液的配制：将5mL浓H2SO4慢慢加到50mL蒸馏水中，再加入5g K2Cr2O7使之溶解即可。

[3]斐林试剂I的配制：称取34.6RCuSO4·5H2O溶于500mL蒸馏水中。斐林试剂II的配制：称取137g酒石酸钾钠和70gNaOH，一起溶于500ml,蒸馏水中。

[4]碘液的配制：将25gKI溶于100-mL蒸馏水中，再加入12.5gI2，搅拌使其溶解。