一、实验原理

1．主要性质和用途

甲基橙(methyl orange）是一种指示剂，它是由对氨基笨磺酸重氮盐与N, N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基酸，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。

2．合成原理

甲基橙的制备主要通过下列几个反应来完成。

二、主要仪器和药品

烧杯（100 ml)、试管、滴管、布氏漏斗（φ8)、吸滤瓶（500 ml)、循环水泵、电动搅拌器。

对氨基苯磺酸、氢氧化钠溶液（质量分数5%)、亚硝酸钠、浓盐酸、N,N-二甲基苯胺、冰醋酸、氢氧化钠溶液（质量分数10%)、饱和氯化钠水溶液、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸、尿素。

三、实验内容

1．对氨基苯磺酸重氮盐的制备

在100 ml烧杯中，放入2g对氨基苯磺酸晶体，加10 ml质量分数5%氢氧化钠溶液在热水浴中温热使之溶解。冷至室温后，加0.8 g亚硝酸钠，溶解后，在搅拌下将该混合物溶液分批滴入装有13 ml冰冷的水和2.5 ml浓盐酸的烧杯中，使温度保持在5℃以下很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状白色沉淀，为了保证反应完全，继续在冰浴中放置15 min,

2．偶合

在一只试管中加入1.3 ml N,N-二甲基苯胺和1 ml冰醋酸，振荡使之混合。在搅拌下将此溶液慢慢加到上述冷却的对氨基苯磺酸重氮盐溶液中，加完后，继续搅拌10 min，此时有红色的酸性黄沉淀，然后在冷却下搅拌，慢慢加入15 ml质量分数10%氢氧化钠溶液。反应物变为橙色，粗的甲基橙细粒状沉淀析出。

将反应物加热至沸腾，使粗的甲基橙溶解后，稍冷，置于冰浴中冷却，待甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶，用饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯两次，每次用10 ml，并用这些冲洗液洗涤产品。

若要得到较纯的产品，可将滤饼连同滤纸移至装有75 ml热水的烧瓶中，微微加热并且不断搅拌，待滤饼几乎全溶后，取出滤纸让溶液冷却至室温，然后在冰浴中再冷却，待甲基橙结晶全部析出后，抽滤。依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品。产品干燥后，称重，计算产率。

四、注意事项

①重氮盐制备反应过程必须不断搅拌，使反应均匀进行，避免局部过热，以减少副产物。

⑧重氮反应过程中，温度控制很重要，须严格控制在低温，一般保持在0一5℃进行，反应温度或高于5℃，则生成的重氮盐易水解成酚类，降低产率。

③用淀粉-磺化钾试纸检验，若试纸显蓝色，表明亚硝酸过量。析出的碘遇淀粉就是蓝色。这时应加入少量尿素除去过量的亚硝酸，因为过量的亚硝酸会促进重氮盐的分解，很容易和进行下一步反应所加入的N, N-二甲基苯胺起作用，还会使反终点难于检验。

④用乙醇、乙醚洗涤的目的是使产品迅速干燥。