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L-组氨酸、L-苏氨酸制法和安全性

发布时间:2017-11-12 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1140

1.L-组氨酸

【英文名】L-histidine

【别名】L-2-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸;L-3-(4-咪唑基)丙氨酸;L-his;(S)-a-amino-1H-imidazole-4-propanoic acid;a-amino-4(or5)-imidazolepropionic acid;glyoxaline-5-alanine

【CAS登记号】[71-00-1]

【结构式】

【物化性质】无色针状或片状结晶。无臭,稍有苦味。其咪唑基易与金属离子形成络盐。软化温度277(287℃分解)。比旋光度[a]D25-38.95o(c=0.75~3.77),+13.34o(c=1.00~4.05,6.1 mol/L HCl中),[a]D20-10.9o(c=0.77,0.5mol/L NaOH中)。等电点PI7.59。酸度系数(pKa)pK a-cooH 1.82,pK a-NH3+ 9.17,pK侧链 6.00。溶于水,25℃时在水中的溶解度为7.59%。极难溶于醇,不溶于醚。

【质量标准】中国药典2010年版

【用途】常用者为其盐酸盐。在生物体内经由5-磷酸核糖焦磷酸(PRPP)和三磷酸腺苷ATP合成。它是组胺、尿刊酸、肌肽等生物物质的合成前体。是半必需氨基酸,是婴幼儿生长发育必不可少的氨基酸。有尿毒症患者,供应组氨酸有利于患者对氨基酸的全面利用。长期缺乏组氨酸会出现负氮平衡、皮肤损害、血清白蛋白下降,特别是红细胞压积减低。它参与生血作用中血红蛋白的合成。常用作食品添加剂,作增味剂和营养增补剂,面包制造中添加可改善香味,应用于婴幼儿食品及手术后病人食品中。

【制法】(1)水解法。以猪(牛)血粉或猪毛或蹄甲为原料,经酸水解,然后分离精制制得。

(2)直接发酵法。以葡萄糖为碳源,以黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛氏杆菌等的诱导药物抗性株,通过直接发酵制得。

【安全性】低毒,成人中毒量>64g/d,成人每天摄入32g可耐受一较短时期;小鼠、大鼠,经口,LD50>15g/kg,皮下LD50>l0g/kg,大鼠腹腔注射LD50>8g/kg;小鼠、大鼠,静脉注射LD50>2g/kg。遮光,密闭干燥保存。

2.L-苏氨酸

【英文名】L-threonine

【别名】L-2-氨基-3-4羟基丁酸;L-a-氨基-β-羟基丁酸;L-羟基丁氨酸;L-异赤丝藻氨基酸;L-thr;L-a-amino-β-hydroxybutyric acid;L-2-amino-3-hydroxybu-tanoic acid;L-β-hydroxy-2-aminobutyric acid

【CAS登记号】[72-19-5]

【结构式】

【物化性质】白色结晶或结晶性粉末;无臭,味稍甜。熔点253℃(分解)。软化温度227℃。比旋光度([a]D26)-28.3o(c=1.09)。等电点pI 6.16。酸度系数(pKa)pK a-cooH 2.71,pK a-NH3+ 9.62。在碱性溶液中不稳定,加热后分解生成乙醛甘氨酸。能溶于水,25℃时在水中的溶解度为20.5%。几乎不溶于甲醇,不溶于无水乙醇、醚和氯仿。

【质量标准】

(1) GB/T 21979-2008饲料级L-苏氨酸

(2)中国药典2010年版

【用途】苏氨酸是维持机体生长友育的必需氨基酸,在机体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化,具有抗脂肪肝的作用:它又是许多非必需氨基酸(如甘氨酸丙氨酸天门冬氨酸等)的前体。L-苏氨酸是谷类的第二限制性氨基酸,人体对食物蛋白质中苏氨酸的利用率又较低,所以苏氨酸是重要的营养剂。苏氨酸广泛存在于蛋白质中,如丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等,其中酪蛋白、蛋类中含量为4%~5%。可用作氨基酸类药。主要用于氨基酸输液,综合氨基酸制剂、食品营养强化剂。L-苏氨酸与铁的螯合物具有良好抗贫血作用,用于贫血症及兽药。在饲料添加剂应用方面前景看好。

【制法】(1)直接发酵法。以葡萄糖为原料,以黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛氏杆菌等的营养缺陷兼药物抗性株,通过直接发酵制得。

(2)化学合成法。以甘氨酸铜为原料,在碱性条件下与乙醛作用制得苏氨酸铜,经脱铜、精制可分离出DL-苏氨酸,最后拆分制得。

【安全性】成人一次滴注22.5g时可引起发烧、头痛等不良反应。遮光,密闭保存。

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