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N-酰胺基羧酸盐的作用和制备

发布时间:2018-01-29 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1554

1.N-酰胺基羧酸盐的作用和制备

N-酰胺基羧酸型阴离子表面活性剂的特性与脂肪酸皂不同,因脂肪酸羧基和氨基酸α-氨基间存在酰胺键,其钠盐比相应的脂肪酸钠有更好的水溶性、表面活性和胶束聚集能力,在高碱度与高电解质浓度下也不会盐析;它在弱酸性pH领域有良好的起泡性、耐硬水性和增黏性,又具有较高的安全性、良好的去污力和护发效果。它主要用作香波、清洗剂、肥皂等洗涤剂原料;还具有一定的生理活性,在口腔内具有抑制将葡萄糖变为乳酸的乳酸杆菌的作用,故可用于牙膏配方;用于食品领域可防止食品发臭、发酵及腐败;用于纺织行业可降低静电;用于生物医药领域也能发挥其特性,可作为助溶剂,以提高维生素E的水溶性,利于人体吸收;其与阳离子表面活性剂配伍时,可保持阳离子表面活性剂的杀菌和柔软调理的特殊功能,而不产生对抗性沉淀。N-脂酰肌氨酸是典型的螯合型表面活性剂类缓蚀剂,其通过酰胺和羧基可在铁表面形成五元环结构的螯合型吸附,具有抗氧化性,可用作缓蚀剂及油溶性防锈剂。

N-酰胺基羧酸型阴离子表面活性剂通常是由脂肪酰基与中性或酸性氨基酸的a-氨基进行缩合反应而得。目前在工业上用得最多的制备方法是肖顿-鲍曼缩合法,它是由脂肪酰氯和蛋白质的水解产物氨基酸在碱性水溶液或其他有机溶剂中一次反应制得N-酰胺基羧酸盐,然后经无机酸中和分离,再加碱中和而成为较纯产品。其中脂肪酰氯可以氯化亚砜脂肪酸为原料制备,收率可达95%。也有采用光气法、氯甲酸三氯甲酯法及氯化磷法来制备,其收率均可达90%以上。例如,这类表面活性剂的早期产品就是由天冬氨酸与脂肪酰氯在碱溶液中进行缩合反应得到的:

反应中的脂肪酰常采用椰油酰或月桂酰,生成的酰胺基天冬氨酸钠可以在丝光处理浴中作为润湿剂。

当采用肌氨酸与脂肪酰氯作用时,则反应式如下:

2.N-脂肪酰基肌氨酸钠主要合成步骤

所得产品的化学名称为N-脂肪酰基肌氨酸钠,是德国在第二次世界大战时期开发的一种表面活性剂产品。其中脂肪酰基可用椰油酰、油酸或合成脂肪酸等。当用月桂酰基时,产品N-月桂酰基肌氨酸钠常用在牙膏中;当为油酰基时,产品为N-油酰基肌氨酸钠。

在工业上,N-脂肪酰基肌氨酸钠的合成主要步骤为:首先采用甲胺、甲醛、氢氰酸等为原料合成肌氨酸,再由油酸与三氯化磷作用合成油酰氯,然后油酰氯与肌氨酸反应得到产品。

(1)肌氨酸的合成

(2)油酰氯的合成

C17H33COOH+PC13→L17H33COCI+ H3PO3

(3) N-脂肪酰基肌氨酸钠

其他除上述几种阴离子表面活性剂外,还有其他的阴离子表面活性剂,如氨基酸盐、酚盐、烯醇盐、酮基磺胺盐及配位式阴离子盐(如[ROCe(NO3)5]-)等。它们在不同的pH下溶解度各有不同,阴离子表面活性剂在生产生活中发挥着很多作用。是生活中必不可少的一类物质。

3.各阴离子表面活性剂主要功能

AES-2EO-70十二烷基醇聚氧乙烯醚硫酸钠优良的去污、乳化和发泡性能,作香波、浴液、餐洗等发泡剂、洗涤剂(70表示含量70%,含水等30%)。

AESA-70十二烷基硫酸铵具有优良的去污、乳化及耐硬水性能,泡沫细腻丰富,性能温和,作香波、浴液、餐洗等发泡剂、洗涤剂。

K12A-70十二烷基硫酸铵低刺激性阴离子表面活性剂,优良的去污能力。用于香波、沐浴液、洗涤灵、清洗剂(含量70%)。

K12A-28十二烷基硫酸铵低刺激性阴离子表面活性剂,优良的去污能力。用于香波、沐浴液、洗涤灵、清洗剂(含量28%)。

K12十二烷基硫酸钠优异的去污、发泡、乳化能力,用于香波、洗涤剂。

TEXAPHONT42月桂基硫酸三乙醇胺香波、泡泡浴、清洗剂(特殊玻璃清洗剂)。

SAS60仲烷基磺酸钠具有良好的去污和乳化力,耐硬水和发泡力好,生物降解性极佳,系绿色表面活性剂,应用于香波、餐洗等洗涤剂(含量60%)。

SCI85脂肪醇羟乙基磺酸钠良好的皮肤相容性,良好的护肤性能极其温和,即洗发用品中可使皮肤柔软光滑,保持水分,头发易于梳理。

Medialan LD30 N-月桂酰肌胺酸钠具有良好的泡沫和润湿能力,耐硬水,良好的毛发亲和性,极温和,与各种表面活性剂配伍极强,用于香波、婴儿香波、浴液、洗面奶、剃须膏和牙膏。

Hostapon CT椰子酰甲基牛磺酸钠具有良好的去污和乳化性能,泡沫性良好,耐硬水,极温和,与各种表面活性剂配伍极强,用于洗面奶、泡沫浴、香波等。

Hostapon CLG N-月桂酰基谷氨酸钠具有良好的泡沫和润湿能力,耐硬水,良好的毛发亲和性,极温和,与各种表面活性剂配伍极强,用于香波、婴儿香波、浴液、洗面奶、剃须膏和牙膏。

Ganapol AMG酰氨基聚氧乙烯醚硫酸镁用于婴儿和温和香波、沐浴制品、洗面奶和极温和清洁化妆品。

Sandopan LS-24月桂醇聚氧乙烯醚羧酸钠具有良好的去污和乳化性能,泡沫性良好,耐硬水,极温和,与各种表面活性剂配伍极强,用于洗面奶、泡沫浴、香波等。

MAP-85十二烷基磷酸酯医用级,乳化性好,由于其溶解特性,需用KOH,铵盐中和,泡沫丰富而细腻。

MAP-K十二烷基磷酸酯钾盐优良的乳化、分散、洗涤、抗静电性,温和无刺激,配伍性好,对头发有明显润泽作用,用于洗面奶、香波、浴液中,泡沫稠密、稳定,洗后皮肤润泽。

MAP-A十二烷基磷酯三乙醇胺优良的乳化、分散、洗涤、抗静电性,温和无刺激,配伍性好,对头发有明显润泽作用,用于洗面奶、香波、浴液中,泡沫稠密、稳定,洗后皮肤润泽。

MES十二醇聚氧乙烯醚磺基琥珀酸酯二钠性能温和,有效降低其他表面活性剂的刺激性,泡沫丰富,有乳化分散、增溶能力,配伍性好,用于婴儿香波、洗面奶、浴液。

AOS α-烯基磺酸钠用于轻垢洗涤剂、洗手剂、香波、液体皂及油田助剂。

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