1.苯甲酸钠

英文名：sodium benzoate

外观：白色颗粒或结晶性粉末

分子式：C₇H₅NaO₂

密度：1.44g/mL

相对分子质量：144.10

溶解性：易溶于水，稍溶于醇

结构式：

熔点：300℃

质量标准：白色颗粒或结晶性粉末；干燥失重≤1.5％；含量≥99.0％

应用性能：

①苯甲酸钠是重要的食品防腐剂，能防止由微生物的作用引起食品腐败变质，延长食品保存期。在饮料、罐头、果汁、冷食、酱油、醋等食品领域有着广泛应用。也可作为饮料的防腐剂。

②可用作化妆品、洗涤剂、牙膏、涂料、胶黏剂等的防腐剂，也用作塑料增塑剂、医用杀菌剂、媒染剂及用作制造香料的原料。

③苯甲酸钠用作电镀添加剂，例如酸性镀锌的添加剂。

用量：用量为0.15%～0.25％

安全性：

①按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

②本品低毒。应用在食品中的限量为0.15％，不允许用于食用肉类和维生素B1中。

③苯甲酸钠大多为白色颗粒，无臭或微带安息香气味，味微甜，有收敛性，苯甲酸钠也是酸性防腐剂，在碱性介质中无杀菌、抑菌作用。

生产方法：

(1)苯甲酸与碳酸氢钠中和法将水和碳酸氢钠加入中和锅，加热至沸溶解成碳酸氢钠溶液。搅拌下投入苯甲酸，至反应液pH为7～7.5。加热使二氧化碳逸尽，加活性炭脱色半小时。抽滤，滤液浓缩后缓缓放入结片机液盘内，经滚筒干燥结片，粉碎，得苯甲酸钠。

(2)两步法苯甲酸可由邻苯二甲酸酐水解、脱羧制得；亦可由甲苯氧化、水解制得；还可直接由甲苯液相氧化制得。苯甲酸再经Na₂CO₃中和即成钠盐。

2.对羟基苯甲酸

英文名：p-hydroxybenzoate

相对分子质量：138.12

分子式：C₇H₆O₃

外观：淡黄色结晶

结构式：

熔点：214～216℃

密度：1.46g/mL

溶解性：微溶于水，易溶于热水和乙醇，溶于乙醇、乙醚。不溶于二硫化碳

质量标准：白色结晶粉末；熔点214～217℃；含量≥99.5％

应用性能：对羟基笨甲酸是用途广泛的有机合成原料，特别是其酯类，包括对羟基苯甲酸甲酯(尼泊金甲)、乙酯(尼泊金乙)、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，可作食品添加剂，用于酱油、醋、清凉饮料(汽水除外)、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等，还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成有机磷杀虫剂GYAP、CYP；在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂；还可用于彩色胶片及合成油溶性成色剂“538”及尼龙12中用作增塑剂的生产原料。另外，还用于液晶聚合物和塑料。

用量：0.012～0.5g/kg

安全性：该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当pH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

生产方法：对羟基苯甲酸的生产方法有多种，苯酚钾羧化法较适于工业化生产，该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶剂羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100 ℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3％～1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水0.5～1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃(2.67kPa)结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220～230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5 MPa，反应2.5 h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液(对羟基苯甲酸二钾盐)。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH值为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99％以上的对羟基苯甲酸。

对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转化得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转化、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。