日本研究人员创造了有史以来最长的碳–碳键。在大于1.8?的温度下，该键比某些烷烃计算的最大可能键长要长，并且长于两个碳原子之间最短的非键距2。

德国吉森大学的有机化学家Peter Schreiner没有参与这项研究。但是他说，寻找具有特别长或特别短的键的结构能告诉我们很多关于我们目前对化学键的理解。他补充说，将化学键推向极限，促使我们不断提出这样一个问题：“什么时候键是一种键？”

自2011年以来，Schreiner和他的同事保持了碳–碳键–a1.7?烷烃键的最长记录。现在，北海道大学的Yusuke Ishigaki和Takanori Suzuki的研究小组首先经过计算设计，然后合成了一种化合物，其键长为0.1?长，几乎是常规烷烃碳键长度的1.2倍。这使得二苄基环己三烯衍生物成为目前存在最长单键的中性烃。

根据x射线分析，大团体的空间应变被迫进入重叠位置，在–73°C下将苄基–苄基碳碳键推至1.798?，在127°C下推至1.806?。然而。尽管如此，该分子即使在溶液中也是稳定的，因为化学惰性的芳香环保护超长键不被破坏。

然而，Schreiner说，新的分子是否真的有打破纪录的问题，仍有待商榷。他解释说，他必须指出，我们仍在保持我们的记录，因为新分子不是烷烃，而被破坏的键是分子内的。导致分子分裂的长键和内部键断裂的长键之间的区别是非常重要的，因为熵对这两个过程的影响使分子间的情况变得更加困难。