北京普天同创生物科技有限公司
1.亲电取代反应
全氟或多氟烯烃、芳香族精细化学品中,由于氟原子强烈的吸电子作用,双键或芳环上的电子云密度大大降低,不大容易受到亲电试剂的进攻,反应活性较未氟代化学品低。但在一定条件下,反应仍能发生,如芳环的卤代、硝化、磺化等,反应式如下:
苯环上单氟取代定位于邻、对位,三氟甲基属第二类定位基,定位于间位,典型的反应方程式如下:
单氟代苯较易发生傅-克反应,多氟代苯则要困难得多。氟代烷适合作烷基化试剂,在三氟化硼催化下,C-F键比C-Cl、C-Br键更容易断裂。例如:
单取代的氟苯与氯苯相似,可以进行亲电取代反应,并具有更强的对位定向性,邻位取代物所占比例一般很低,所得产物的比率如表4-5所示。
表4-5 不同取代基在不同取代位置所得产物的比率
五氟苯和氟化程度稍低的多氟苯上的氢也可进行亲电取代,例如五氟苯的溴化和锂化,所得产物是合成研究中很有用的中间体,反应式如下:
三氟甲基苯中-CF3有着较高的化学稳定性,对苯环进行各种条件的取代反应时,-CF3保持不变。只有在三氯化铝的作用下会转化成三氯甲基;酸性水解可变成羧基,如果苯环上存在氨基或羟基,则要降低三氟甲基的稳定程度。
三氟甲基苯的特征反应是在苯环上进行诸如硝化和氯化等亲电取代。三氟甲基的强吸电子性有时被称作假卤素基团,具有明显的间位定向效应叫。例如:
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