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含氟、溴、碘精细化学品的命名(一)

发布时间:2018-07-24 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1476

1.4.1普通命名法

普通命名法或称习惯命名法,它一般用于比较简一单常见的几个烷基与氟、溴、碘原子相连的卤代精细化学品的命名。

①结构简单的含氟、溴、碘精细化学品可采用普通命名法命名,命名实例如下:

②含氟、溴、碘酮的普通命名法是按照羰基所连接的两个烃基命名。例如:

③采用普通命名法命名单醚时,在烃基的名称后面加上“醚”字。两个烃基相同时,“二”字和“基”字有时可省略。例如:

两个烃基不相同时,脂肪醚将小的烃基放在前面,芳香醚则把芳基放在前面。例如:

④芳烃分子中的一个或几个氢原子被氟、溴或碘原子取代后的有机化学品称为芳香族氟、溴或碘化物,或叫氟、溴或碘代芳烃。氟、溴或碘原子可以取代芳环上的氢原子,也可以取代侧链上的氢原子。所以芳香氟、溴或碘化物分为氟、溴或碘原子连在芳环上和侧链上两类。例如:

1.4.2系统命名法

比较复杂的含氟、溴、碘精细化学品通常采用系统命名法命名,命名要点如下。

①选择连有卤素原子的最长碳链作为主链,根据主链的碳原子数称为“某烷”、“某酮”、“某酸”等,并标明位置与数目。例如:

②主链碳原子的编号与烷烃相同,也遵循最低系列原则。当主链连有两个取代基且其一为氟、溴,碘原子时,由于在立体化学顺序规则中,卤素原子优于烷基,应给予卤素原子所连接的碳原子以较大的编号。取代基排列的先后顺序应按立体化学中的规则顺序列出(“较优”基团后列出)。例如:

③结构复杂、取代基较多的精细化学品命名,首先选择连有类别官能团的最长碳链为主链,从距官能团最近的一端给主链编号,按主链所含碳原子的数目称为“某化合物”,取代基的位次、数目、名称以及官能团的位次分别注于母体名称前。例如:

④含氟、溴、碘羧酸类精细化学品的系统命名法的要点是:脂肪族含氟、溴、碘羧酸是在分子中选择含有羧基的最长碳链作为主链;有不饱和键的羧酸—不饱和羧酸,选择含有羧基和不饱和键在内的最长碳链作为主链。从羧基碳原子开始编号,用阿拉伯数字标明取代基的位次。例如:

二元酸是取分子中含有两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸。结构式及命名示例如下:

分子中含有脂环或芳环的含溴羧酸,按羧基所连接位置的不同,母体的选择有两种。羧基直接与环相连者,以脂环烃或芳烃的名称之后加“甲酸”二字为母体,其他基团则作为取代基来命名。羧基与侧链相连者,母体为脂肪酸,脂环或芳环作为取代基命名。环上及侧链都连有羧基者,则以脂肪酸为母体命名。结构式及命名示例如下:

⑤芳香族含氟、溴、碘精细化学品分为氟、溴、碘原子连在芳环上和侧链上两类。氟、溴、碘原子直接与芳环相连时,是以芳烃为母体,氟、溴、碘原子作为取代基,其位次可用阿拉伯数字或邻、间、对表示。氟、溴、碘原子连在侧链上时,通常以脂肪烃为母体,芳基和氟、溴、碘原子作为取代基。对于复杂的卤素精细化学品,依据位次规则和顺序规则命名。结构式及命名示例如下:

⑥芳胺的命名与脂肪胺相似。当芳环上连有其他取代基时,则需说明取代基与氨基的相对位置,且应遵循多官能团精细化学品命名的规则。当氮原子上同时连有芳基和脂肪烃基时,命名时必须在芳胺名称的前面加字母“N”,以表示脂肪烃基是直接连在氨基的氮原子上。结构式及命名示例如下:

⑦碳原子的位次有时也用希腊字母表示,一与羰基直接相连的碳原子为a-碳原子,其次为β-碳原子、γ-原子等(酮分子中可以有a,a',β,β'-碳原子等)。二醛和二酮也经常用希腊字母来标记,用。(相邻)、β(隔一个碳)、γ(隔两个碳)、σ等来表示两个羰基的相对位次,碳链末端有时编为ω。结构式及命名示例如下:

⑧许多卤素精细化学品结构分子中含有两个或多个官能团,其命名是根据国际纯粹与应用化学联合会《有机化学命名法》A, B, C, D, E, F和H部中的规则C-10.3和规则D-1.32的原则而进行的,一些常见的官能团列于表1-3中。

表1-3  主要官能团的优先顺序(按优先递降排列)

当含氟、溴、碘精细化学品中含有两个或多个官能团时,比较它们在表2-3中的优先顺序,以其中最优者为母体来命名。含有多个官能团的含氟、溴、碘精细化学品,选定作为母体的官能团后,其他基团的命名与一般命名原则一致。

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