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N-氨基邻苯二甲酰亚胺

发布时间:2018-07-26 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1661

【英文名称】N-Aminophthalimide

【分子式】C8H6N2O2

【分子量】162.15

【CA登录号】[1875-48-5]

【缩写和别名】Phth-NH2

【结构式】

【物理性质】白色粉末,bp 200~202℃,能溶于乙醇甲醇、水、DMSO, DMF,部分溶于乙腈

【制备和商品】可由邻苯二甲酰亚胺与肼回流反应制得;也可由邻苯二甲酸酐与叔丁氧基甲酰肼制备。

【注意事项】冷冻储存,避免与热和强氧化剂接触。

N-氨基邻苯二甲酰亚胺在有机合成中主要被用于合成各种肼。在金属催化剂作用下,该试剂可以产生乃春,因此也用于氮杂环丙烷的合成。

该试剂的结构中含有肼的骨架,因此被用来合成各种取代的肼。两个氮原子中有一个氮被酰基保护起来,另一个氮则可以作为亲核试剂参与反应。该试剂作为肼的合成试剂,可以用来合成含有部苯二甲NL基的肼。取代的邻苯二甲酰肼还可以与甲基肼、苯基肼等发生肼解生成其它取代肼(式1)。Boc或Cbz保护的N-氨基邻苯二甲酰亚胺通过Mitsunobu反应还可以合成手性取代肼(式2)。

由于分离简便,该试剂与二醛或二酮的反应是合成氨基吡咯或氨基吡啶的重要方法(式3)。

在四乙基铅等催化或电化学条件下,该试剂可以产生氨基乃春。因此,在金属催化剂催化下,该试剂与烯烃可以发生插入反应生成吖丙啶即氮杂环丙烷。最近有研究报道说,真正的中间体不是氨基乃春,而是N-乙酰氧基氨基邻苯二甲酰亚胺与烯烃反应生成氮杂环丙烷(式4)。

在四乙基铅等作用下,该试剂还可以与亚砜反应生成磺酰亚胺(Sulfoximine)。在与乙烯基亚砜反应时,只得到磺酰亚胺而没有氮杂环丙烷生成。最近有报道称,通过电化学反应也可得到磺k亚胺(式5)。

该试剂还可以与烷基或芳基取代的偶氮化合物反应生成一种不稳定的1,3-二偶极体,并可以继续发生反应生成杂环化合物(式6)。

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