【英文名称】(S)-1-Amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine

【分子式】C₆H₁₄N₂O

【分子量】130.19

【CA登录号】[59983-39-0]

【缩写和别名】SAMP

【结构式】

【物理性质】bp186～187℃，[a]_D²⁰=-80^o～-82^o(无溶剂)；溶于水、乙醚和二氯甲烷。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂在0～4℃氩气氛下储存。

从上世纪七十年代起，(S)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷(SAMP)和它的对映异构体RAMP就已经成为不对称合成的有效助剂之一。作为脯氨酸的一种衍生物，它具有五元环的刚性和很强的金属配位能力，从而在反应中表现出高度的立体选择性。该试剂的主要应用包括将羰基化合物衍生为相应的SAMP/RAMP腙，随后脱去质子与亲电试剂反应得到取代腙，最后将助剂去除得到相应醛或酮的衍生物。或者通过其它去除助剂的方式得到取代的腈、取代的二硫化物或者还原为取代的胺。

通过SAMP/RAMP腙的立体选择性烷基化反应已经合成了许多天然产物，例如：切叶蚁的警报信息素Att texana(式1)。

1978年，Enders小组第一个报道了使用SAMP腙进行的不对称羟醛缩合反应(式2);并且通过SAMP/RAMP腙制备a-硅基酮，再与醛经过不对称羟醛缩合得到了水稻和玉米象鼻虫的聚集信息素。

将SAMP/RAMP腙应用于不对称Michael加成中，可以合成手性的5-羰基酯(式3)、疾内酯(式4)、杂环化合物以及2-取代-4-氧A等。

最近，Couture等人报道了通过对SAMP腙的立体选择性1,2-亲核加成以及随后的关环复分解反应，方便地获得了高度光学纯的(＋)-景天胺(Sedamine)和(＋)-异景天胺(Allo-sedamine)(式5)。

Smith等则使用SeO₂和H₂O₂在中性缓冲水溶液中对SAMP腙的烷基化和羟醛反应产物进行氧化水解，发现该方法不会引起相邻手性中心的消旋化或者脱水反应。

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