北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】2-Amino-3 -methyl-1,1-diphenyl-I-butanol
【分子式】C17H21NO
【分子量】255.36
【CA登录号】
(S)[78603-95-9],(.HCI)[130432-39-2]
(R)[86695-06-9],(.HCI)[56755-20-5]
【缩写和别名】1,1-Diphenylvalinol, 1,1-二苯基缬氨醇
【结构式】
【物理性质】(S)-异构体:mp 94~95℃,[a]D20-127.7o (c0.693, CHCl3)。易溶于THF、CH2Cl2、MeOH,微溶于水。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。
【注意事项】该试剂需在通风橱中使用,并避免接触眼或皮肤。
手性 2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇在有机合成中主要被用于不对称催化反应中的手性配体或者不对称合成中的手性辅助合成试剂。
该氨基醇单独作为手性配体被广泛应用于Itsuno试剂。Itsuno试剂是一种由手性2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇与硼烷形成的手性硼杂噁唑烷催化剂(式1),用于对映选择性还原前手性的酮、肟酯或亚胺(式2和式3)。Itsun。试剂的优点是反应条件温和、立体选择性好,并且可以循环使用。
近年来人们对Itsuno试剂进行了一系列的改进,形成了许多新的有效的手性催化剂。如式4所示:一种新的螺环硼酸酯催化剂可高度立体选择性地还原前手性酮为相应的手性醇。
该氨基醇可用于合成各种新的手性配体,在不对称催化中有广泛的应用。其经衍生化后得到的噁唑衍生物已经证明是非常优秀的手性配体,例如:该氨基醇与2,6-吡啶二甲酰氯反应可合成一种双噁唑啉-吡啶相结合的三齿配体2(式5)。以该配体与铜盐形成的配合物为催化剂和过苯甲酸叔丁酯为氧化剂,可实现对双键烯丙位的不对称氧化生成手性的苯甲酸烯丙基酯。该反应体系中苯肼及其氧化产物苯腙的存在对反应有加速作用,使反应可在一小时内结束(式6)。
该氨基醇还可与2-吡啶基苯甲醛经缩合、还原得到一种氨基醇配体3(式7)。配体3可用于催化苯乙炔对不同醛的加成,生成的产物可以达到80%~95%的产率和81%~98% ee(式8)。该反应条件简便温和,可适用于芳香醛、脂肪醛或是a,β-乒不饱和醛。
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