【英文名称】(1R,2S)-1-Amino-2,3-dihydro-1 H-inden-2-ol

【分子式】C₉H₁₁NO

【分子量】149.19

【CA登录号】[136030-00-7]

【缩写和别名】cis-(1R,2S)-2H,3H-1-Amino-2-indanol, cis-(1R,2S)-2H,3H-1-氨基-2-茚醇

【结构式】

【物理性质】mp122～124℃, [a]_D²⁴+56.6^o(c0.8,MeOH);溶于乙醇、二氯甲烷、异丙醇、甲苯(热溶)等溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。此试剂合成方法很多，近期文献报道的方法中比较常见是以茚为原料经过几步反应合成。合成步骤如式1。

【注意事项】该试剂在室温下稳定，对人的皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激作用。

(1R,2S)-2H,3H-1-氨基-2-茚醇在有机合成中一方面可以为一些药物和药物衍生物的合成提供手性骨架，另一方面可以用作不对称催化反应中的手性配体或者不对称合成中的手性辅助合成试剂。

1．药物骨架

该试剂最常用于治疗艾滋病的药物印地那韦的合成(式2)。

该试剂还用于亲皮质素释放拮杭剂的合成(式3)。

2．手性配体及手性辅助合成试剂

该试剂具有手性1,2-氨基-羟基结构，可以与金属离子形成稳定的五元环配合物。该试剂本身不是一个很好的手性配体，但是经过衍生化后得到的各种各样的酰胺或者噁唑衍生物已经证明是非常优秀的手性配体。文献报道该试剂主要是在氨基上发生反应，主要类型是生成酰胺键、C-N单健、C=N双键、磺胺键等。当羟基也同时发生反应时，就生成噁唑衍生物或咪唑衍生物。在反应过程中，大部分都生成构型保持的产物。

成酰胺键该试剂与Boc-酸酐在碱性反应下可以得到构型保持的产物(式4)。

该试剂与含CO₂H基团的试剂在碱溶液中反应可以得酰胺健的产物(式5);也可以与酰氯反应形成酰胺键(式6)。

成C-N 单健 该试剂可以与卤代烃在碱作用下发生亲核取代，生成C-N键(式7)。

成C=N 双健 该试剂与含醛基的试剂可以发生反应生成含C=N双键的手性配体，双键的构型大多为E-式(式8)。

成咪唑衍生物 当该试剂与链状卤代烃发生反应时，可以生成咪唑类衍生物，且反应过程中产物的构型保持(式9)。

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