北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】1-Aminobenzotriazole
【分子式】C6H6N4
【分子量】134.06
【CA登录号】[1614-12-61
【缩写和别名】1H-benzotriazol-l-amine, 1H-苯并三唑-1-胺
【结构式】
【物理性质】无色或黄褐色固体,mp 83~84℃,溶于苯、二氯甲烷和氯仿。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。
【注意事项】其毒性和致癌性尚不清楚。
1-氨基苯并三唑能够被多种氧化剂快速氧化产生活性中间体苯炔。Campbell和Rees发现:醋酸铅(LTA)能够将该试剂有效地氧化为苯炔。该苯炔可以被四苯基环戊二烯酮捕获,高产率地获得[4+2]环加成产物(式1)。Campbell等人也尝试了其它氧化剂,对比实验证明Pb(OAc)4的氧化效果最好。NBS虽然能够有效地生成苯炔,但是苯炔会被体系中的溴捕获。
[2+2]反应当体系中没有芳炔的有效捕获剂时,1-氨基苯并三唑经LTA氧化直接生成[2+2]反应产物O-亚联苯(式2)。
[3+2]环加成反应LTA氧化 1-氨基苯并三唑产生的苯炔也可以和内离子型化合物发生[3+2]环加成反应,例如:3-苯基斯德酮与苯炔反应生成最初的加成产物,然后再脱除CO2最终得到吲唑化合物(式3)。LTA氧化1-氨基苯并三唑产生的苯炔还可以与CS2反应得到二硫代卡宾中间体(式4),并发生进一步反应。
[4+2]环加成反应氧化1-氨基苯并三唑产生的苯炔能够同一系列双烯体进行环加成反应。例如:与4-苯基噁唑发生反应首先生成中间产物,然后再失去苯腈得到异苯并呋喃产物(式5)。
在类似条件下,环己烯异氰酸酯能够与该试剂生成内酰胺(式6); 1,2,4-三嗪参与的反应则可以用来制备异喹啉(式7)。
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