【英文名称】Benzyltrimethylammonium Tri-bromide

【分子式】C₁₀H₁₆Br₃N

【分子量】389.96

【CA登录号】[111865-47-5]

【结构式】

【物理性质】橘红色晶体，mp 100～101℃。该试剂能溶于二氯甲烷、DMSO, DMD，微溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷、乙酸乙酯，不溶于苯、四氯化碳、己烷和水。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。可由苄基三甲基氯化铵和溴酸钠与氢溴酸反应制得。

【注意事项】该试剂长期暴露在空气中会有微量分解。

苄基三甲基三溴化铵在有机合成中主要作为溴化试剂。由于在反应中可以缓慢地释放溴，因此还可以作为温和的氧化剂使用。

苄基三甲基三溴化铵可以看作是固态的溴，作为固体便于称量和使用。在一定的条件T，可以用作芳烃(式1)、芳胺(式2)和酚(式3)的溴化试剂。

由于苄基三甲基三溴化铵在反应中缓慢地放出溴，因而还可以参与芳烃侧链的溴化反应(式4)。

苄基三甲基三溴化铵可以与酮首先发生a-溴代反应，然后在碱的作用下可以发生消去反应生成烯烃(式5和式6)。

苄基三甲基三溴化铵在反应中放出的溴还可以与烯烃发生加成反应(式7)。

在苄基三甲基三溴化铵的作用下，硫脲或异硫氰酸酯可以发生环化反应生成噻唑(式8和式9)。

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