【英文名称1Benzyltrimethylammonium Hy-droxide

【分子式】C₁₀H₁₇NO

【分子量】167.25

【CA登录号】[100-85-6]

【缩写和别名】Triton B

【结构式】

【物理性质】d 0.95 g/cm³。溶于水、醇、烷烃、芳烃和卤代溶剂。

【制备和商品】在国内外化学试剂公司有销售，商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液，例如：40％或10％的水溶液、40％的甲醇溶液等。

【注意事项】该试剂具有吸湿性，加热会发生分解。在通风橱中进行操作，置于阴凉处密封保存。

苄基三甲基氢氧化铵(Triton B)作为相转移催化剂和强碱在有机合成中被广泛使用。

Triton B作为碱能够促进由2-噁唑烷酮的水解开环，反应需在-40℃下进行，以避免破坏环上N-原子的保护基。产物具有1,1-二氨基-2-羟基的骨架结构，经过进一步的氧化后生成a-氨基取代的甘氨酸(式1)。

单取代的环氧乙烷在Triton B的催化作用下能够被二巯基乙烷选择性地亲核进攻而发生开环，反应位点在其未被取代的碳原子上，生成相应的 β,β'-二羟基二甲基二硫醚(式2)。

Triton B能够催化酮和醛与炔烃在DMSO溶剂中的炔基化反应。脂肪族羰基化合物为底物时，反应产率较高(43％～96％)。而当芳香族羰基化合物参与反应时，产率相对较低(26%～38%)。环己酮和苯乙炔为底物的炔基化反应产率为95%(式3)。

苄基三甲基氢氧化铵是共轭加成反应中的有效催化剂。1-巯基-D-吡喃半乳糖中的巯基会与亚异丙基丙二酸二乙酯在Triton B的作用下发生共轭加成生成硫代半乳糖苷(式4),进一步氧化则得到的半乳糖基亚砜是糖基化反应的重要前体。苯酚也能在Triton B的催化作用下与丙烯腈发生1,2-共轭加成。

Triton B能够催化1,3-二酮的烷基化反应。2-甲基-1,3-环己二酮在Triton B的作用下能与碘甲烷发生亲核取代反应生成2,2-二甲基-1,3-环己二酮(式5),2-甲基-1,3-环戊二酮在Triton B的作用下，生成的碳负离子通过对烯丙基醇结构单元中的三级羟基进行S_N2'取代反应能够实现1,3-二酮的C-烷基化(式6)，该反应可用于类固醇的合成。

Triton B与叔丁基过氧化氢共同作用能够实现a,β-不饱和酮的环氧化反应，可应用于印楝素的全合成(式7)。