【英文名称】N-Phenacylpyridinium Bromide

【分子式】C₁₃H₁₂NOBr

【分子量】278.14

【CA登录号】[16883-69-5]

【结构式】

【物理性质】mp 204～206℃，易溶于水。

【制备和商品】该试剂为白色固体，大型跨国试剂公司均有销售。实验室可以将吡啶与，溴代苯乙酮在丙酮中常温搅拌制备。

【注意事项】该试剂比较稳定，在阴凉干燥处储存。

N-苯甲酰甲基吡咯溴化物(1)是实验室中常用的合成含氮杂环化合物的底物。在目前的文献报道中，N-苯甲酰甲基吡啶溴化物主要有三方面的应用：(1) Krohnke吡啶合成的重要底物；(2）取代中氮茚合成的底物；(3)吡啶直接芳基化的底物。

N-苯甲A甲基吡啶溴化物是最早用于Krohnke吡啶合成的底物之一。使用其作为反应底物，能够方便地合成2,4,6-三苯基取代吡啶分子(式1)。此外，使用N-苯甲酰甲基吡啶溴化物能够与一些结构复杂的a,β-声不饱和酮反应，制备一些其它方法不易制备的吡啶化合物(式2)。

此外，随着吡啶合成方法的发展，N-苯甲酰甲基吡啶溴化物也被广泛应用于各类吡啶分子的合成新方法中(式3)。

N-苯甲酰甲基吡啶溴化物的第二个重要应用是作为合成中氮茚的底物。在氧化剂TPCD的作用下，该试剂可以高效地与带有吸电子基团的烯烃反应制备1,3-二取代中氮茚化合物(式4)。

在中氮茚的分子结构中引入氟原子能够极大地改变其化学、物理和生物特性，因此氟原子取代中氮茚化合物的合成已经引起了人们的关注。使用N-苯甲酰甲基吡啶溴化物和1-氯-1,2,2-三氟乙烯为底物，能够方便地合成1,2-二氟取代中氮茚化合物(式5)。如果使用强碱(例如：KOH), 1-氯-1,2,2-三氟乙烯可以用1-氯-2,2,2-三氟乙烷代替，得到只有2-位氟取代的中氮茚化合物(式6)。

N-苯甲酰甲基吡啶氯化物与N-苯甲酰甲基吡啶溴化物具有相似的反应性，在中氮茚化合物的合成中具有同样的作用。以N-苯甲酰甲基吡啶氯化物为底物合成的中氮茚化合物被广泛应用于药物活性分子的研究中(式7)。

N-苯甲酰甲基吡啶溴化物的第三个重要应用是作为吡啶直接芳基化反应的底物。在把膦催化体系中，该试剂能够与溴苯发生直接芳基化反应，得到吡啶直接芳基化的产物(式8)。在这个反应体系中，N-苯甲酰甲基起到了两个关键的作用：(1)通过形成叶立德活化吡啶分子；(2)通过与钯的配位控制芳基化的位置。