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苯甲砜的制备

发布时间:2018-07-27 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1770

【英文名称】Methyl Phenyl Sulfone

【分子式】C7H8O2S

【分子量】156.22

【CA登录号】[3112-85-4]

【结构式】

【物理性质】黄色液体,bp51 ℃/0.1 mmHg,86~88℃,溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】该试剂的制备有多种方法,常见的方法是在醋酸溶剂中由苯甲硫醚经30%的双氧水氧化制备。

【注意事项】毒性未知,密封保存。

苯甲砜在有机合成化学中的应用比较广泛,多数条件下以锂盐的形式与各种亲电试剂反应。

与卤代烃的反应在六甲基磷酰三胺(HMPA)存在下,苯甲砜的锂盐与碘化物在四氢呋喃溶剂中反应,可以定量地转化为烷基化产物(式1)。

与酯的反应 苯甲砜锂盐与酯反应可以制备相应的 β-砜基酮(式2)。

与醛的反应 β-羟基芳基砜是一种有较好生物活性的分子,苯甲砜的锂盐可以与醛反应制备此类化合物(式3)。

吡咯烷酮的开环反应 苯甲砜的锂盐可以与吡咯烷酮衍生物发生开环反应,开环产物是合成2,5-二取代四氢吡咯的重要前体(式4)。

相关链接:苯基异氰酸酯

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