【英文名称】Phenyl lsocyanate

【分子式】C₇H₅NO

【分子量】119.13

【CA登录号】103-71-9

【缩写和别名】异氰酸苯酯，Carbanil

【结构式】PhNCO

【物理性质】无色液体，有辛辣味，有强折射性。mp -30℃，by 55℃/13 mmHg, fp 51℃(123 ^oF), d 1.10 g/cm³, n_D²⁰ 1.5350。溶于醚类、醇类、苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺和乙腈。遇水和乙醇分解。

【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司均有销售。也可由苯胺盐酸盐在甲苯中与光气反应制得。

【注意事项】该试剂易燃，具有毒性，对眼睛、呼吸系统和皮肤均有刺激。需在通风橱内使用。与酸类、胺类、醇、碱类和水发生强烈反应，有引起燃烧爆炸的危险。密封于阴凉处保存二苯基异氰酸酯是一类含有-N=C=O官能团的有机化合物，这类官能团具有很高的反应活性，可与水、醇、胺、羧酸、酚、硫醇、硫酚、氨基甲酸酯和脲等含有活泼氢的化合物反应，生成各种功能性化合物。因此，该试剂可与其它不饱和化合物发生[2+2], [2+3], [2+4]等环加成反应，用于合成各种杂环类化合物。它也可以发生自聚，形成四环、六环异氰脲酸酯类化合物。由于－-N=C=O官能团的高反应活性，而上述反应又可生成不同功能特性的化合物，使得苯基异氰酸酯成为重要的有机合成中间体之一，被广泛地用于农药、医药等精细化工产品及高分子材料的合成。此外，苯基异氰酸酯还可以用于鉴定醇、胺及酚等化合物。

苯基异氰酸酯与不饱和底物的环加成反应可以得到杂环和官能团化的链状化合物。尽管C =N和C=O双键均可参与环加成，但是该反应高区域选择性地发生在C=N双键上。环加成产物的结构及环加成模式主要取决于不饱和底物的性质及其与苯基异氰酸酯的比例。

苯基异氰酸酯和烯烃反应发生不稳定的[2+2]环加成生成2-氮杂环丁酮，然后发生C-N健的断裂生成多官能团的链状化合物(式1)。

在钌试剂作用下，苯基异氰酸酯与a, w-二炔发生[2+2+2]环加成反应，高产率地得到2-,吡啶酮衍生物(式2)。

苯基异氰酸酯与合适的1,4-偶极合成子可以发生[4+2]环加成反应，例如：它与氮杂丁二烯经缩合反应得到相应的六元杂环化合物(式3 )。

苯基异氰酸酯与氮氧化合物、1,2-二亚胺、2-亚氨基酮和叠氮化物等1,3-偶极合成子发生[3+2]环加成反应，可以生成相应的五元杂环化合物(式4)。

苯基异氰酸酯上的C=N官能团也可以与氧、氮、硫、磷和碳等亲核试剂发生加成反应。例如：与水作用生成N-苯基一氨基甲酸；与苯胺作用生成从N'-二苯基脲；与伯醇或仲醇作用得N-苯基氨基甲酸酯，而与叔醇作用得烯烃。如式5所示：苯基异氰酸酯与氮亲核试剂发生加成反应的产率可以达到81%。

苯基异氰酸酯与C-M键(M-主族金属或过渡金属)的插入反应可以构筑新的C-C健，该方法被广泛地应用于有机合成中。例如：苯基异氰酸酯与格氏试剂反应的产物，水解得到N-酰基苯胺。SmI₂催化的苯基异氰酸酯自身偶联反应可以得到N,N'-二苯基草酰胺。