【英文名称】Phenylethynylcopper(I)

【分子式】C₈H₂Cu

【分子量】164.68

【CA登录号】[13146-23-1]

【结构式】

【物理性质】亮黄色固体，mp 229℃。可溶解在吡啶、四氢呋喃、乙醚、乙腈、环己烷、1,4-二氧六环等溶剂中，不溶于水。

【制备和商品】大型国际试剂公司有销售。实验室通常可以使用下列三种方法来制备(式1～式3)。

【注意事项】所有的炔基铜(I)试剂都具有爆炸性，反应需在通风拒中进行。

苯乙炔基铜(I)被广泛用作偶联试剂，可以和芳基碘、芳基溴等卤代物发生偶联反应向分子中引入苯乙炔基团，也可以和酰氯反应得到苯乙炔铜产物。

苯乙炔基铜可以与芳基碘、芳基溴发生偶联反应，得到不对称炔烃(式4和式5)。

如果反应所生成炔基的邻位含有氨基或者羟基，则该化合物在加热的条件下就可以生成2-苯基苯并呋喃或吲哚(式6和式7)。这步成环反应一般都在回流的DMF或者吡啶中进行。此外，卤原子邻位含有羧基的芳烃和苯乙炔基铜也可以发生偶联一加成反应得到内酯产物(式8)。

苯乙炔基铜还可以与萘醌类卤代物发生偶联反应，生成苯乙炔基取代的茶醌类化合物。该类反应需用金属钯类的催化剂来促进反应的顺利发生(式9)。

苯乙炔基铜也可以和卤代烯烃发生偶联反应，生成烯炔化合物(式10)。在反应过程中，烯烃的立体化学可以得到保留。

苯乙炔基铜还可以与酰卤发生反应，生成相应的炔酮。这一反应可以用于炔酮类化合物的合成中(式11 )。此外，活泼的硒类化合物也能和苯乙炔基铜发生类似的反应得到相应的苯乙炔酮产物(式12)。