【英文名称】Dibenzyl N,N-Diethylphosphor-amidite

【分子式】C₁₈H₂₄NO₂P

【分子量】317.40

【CA登录号】[67746-43-4]

【结构式】

【物理性质】bp 150～152℃/0.01 mmHg, 154～156℃/0.3 mmHg。

【制备和商品】该试剂由二氯化(N,N-二乙基)亚磷酰胺与两倍量的苯甲醇反应制得。此外，还可由三氯化磷和二乙胺与两倍量苯甲醇一锅反应合成。

【注意事项】室温下较稳定且至少可保存6个月。

该试剂常用于醇、丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸衍生物的亚磷酰化和磷酰化，也可合成糖基亚磷酸酯和磷酸酯。

醇的亚磷酰化和磷酰化在5-甲基-1H-四氮唑、1H-四氮唑或1,2,4-三氮唑存在下，醇与二苄基(N,N-二乙基)磷酰胺反应可高产率地转化为亚磷酸三酯。然后，磷酸三酯经间氯过氧苯甲酸、过氧叔丁醇或30％过氧化氢水溶液原位氧化成为亚磷酸三酯(式1)。

氛基酸侧键羟基的磷酰化丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸等带有侧链羟基的氨基酸及其衍生物(如肽)，可采用二苄基(N,N-二乙基)亚磷酰胺作为磷酰化试剂，高效地对氨基酸的羟基进行磷酰化(式2)。

用于糖的活化形成糖苷健二苄基(NN-二乙基)亚磷酰胺可用于糖异头羟基的亚磷酰化。用这种方法得到的糖基二苄基亚磷酸三酯是一个高效的糖基化试剂，可用于二糖的合成(式3)。也可将亚磷酸三酯氧化为磷酸三酯后，用于核苷酸的合成。