北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】1,3-Bis(diphenylphosphino)propane
【分子式】C27H26P2
【分子量】412.44
【CA登录号】[6737-42-4]
【缩写和别名】DPPP
【结构式】
【物理性质】白色固体,mp 63~65℃。溶于大多数有机溶剂。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。
【注意事项】该试剂的固体样品对空气稳定。其溶液在空气中极易被氧化,需在氮气或氩气保护下操作。
DPPP常作为过渡金属催化剂的配体,多用于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应、羰基化反应、格氏试剂偶联反应、二烯烃的加成反应和大环的合成等。
乙烯基醚偶联反应过渡金属催化剂/DPPP可催化三氟甲磺酸酯与多种亲核试剂的取代反应。这些过渡金属配合物也可催化芳基溴化物或乙烯基溴化物与乙烯基醚的反应(式1)。
羰基化反应钯催化剂/DPPP可催化乙烯衍生物与一氧化碳和醇发生羰基化反应,生成相应的羧酸酯;也可催化炔与乙烯三氟甲磺酸酯的羰基化生成炔基酮。例如:在甲醇中,苯乙烯发生这种羰基化反应生成2-苯基丙酸甲酯(式2)。
格氏试剂的偶联反应 镍催化剂/Dppp可催化芳基卤化物或烯基卤化物与格氏试剂发生偶联反应。例如:在氯化镍心ppp催化下,正丙基氯化镁与烯基溴化物反应可制备出相应的取代烯(式3)。
二烯烃的加成反应在甲醇钠存在下,钯催化剂/Dppp催化β-二羰基化合物与二烯烃反应得到相应的加成产物(式4)。
大环的合成四(三苯基膦)钯/Dppp催化含有烯丙醇酯衍生物的分子内C-H键活化,高产率构建了大环化合物(式5)。
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