【英文名称】1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

【分子式】C₇H₁₂N₂

【分子量】124.19

【CA登录号】[3001-72-7]

【缩写和别名】DBN

【结构式】

【物理性质】澄清的无色或淡黄色液体，bp95～98℃/7.5 mmHg, d 1.005g/cm³。溶于水和大多数有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂在室温下稳定，但是具有吸湿性。未稀释的试剂对皮肤具有刺激性或导致灼伤。

1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯是具有脒结构的可溶性有机碱，与DBU具有相似的功能。它能够在温和的条件下，有效地进行碱介导的多种有机转化反应，例如：消除反应、异构化反应酯化反应和缩合反应。

消除反应DBN能够通过消除磺酸或者消除卤化氢来产生不饱和化合物，一般使用等摩尔或过量的DBN在DMF, DMSO、苯、二氯甲烷或者氯仿中进行反应。这种方法既适用于末端烯烃也适用于中间烯烃的制备。例如：在80～90℃苯中反应3～4 h, DBN即可高效地(91%)将β-取代的一级碘代烷转变为末端烯烃(式1)。

将DBN用于甲磺酸酯的消除反应可以制备traps-a,β不饱和酯(式2)。如果底物中的甲酯基替换为氰基，所得的a,β-不饱和腈的立体选择性下降为cis:traps=6:5。这可能是因为氰基的体积较小，与噁唑啉环之间的斤力相应较低所致。

异构化反应DBN也被用于碱催化的差向异构化和双键的迁移反应。例如：6β-取代的青霉素可以在DBU作用下转变为其6a-异构体(式3)。在该反应中，二氯甲烷是最合适的溶剂，DBN和1,1,3,3-四甲基胍是最好的碱。其它叔胺都会生成较多量的副产物thiazepine，例如：N-甲基吗啉、N,N-二甲基苄胺、N-烷基哌啶及三乙胺。

缩合反应在含有活波亚甲基或活波氢的底物的反应中，DBN可以是效果优良的碱。Corey等在前列腺素的合成中，就使用了催化量的DBN来促使醛酮关环。如式4所示 :底物在0℃的二氯甲烷中与0.1摩尔倍量的DBN反应1h，可以45％的产率转化为相应的产物。

酯化反应 尽管DBU被广泛用于酯化反应，DBN在该类反应中应用的例子却很少。如式5所示: Colvin等在合成大环内酯类抗生素核球壳菌素(pyrenophorin)的最后步骤中使用DBN催化酯化成环反应。该反应只需催化量的DBN，反应产率可以达到60%。