【英文名称】Dicyclohexylborane

【分子式】C₁₂H₂₃B

【分子量】178.12

【CA登录号】[1568-65-6]

【缩写和别名】HBChx₂, Cy₂BH

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 103～105℃,溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。实验室可以使用环己烯与商品硼烷络合物反应来方便地制备。

【注意事项】固体试剂可以在低温和氮气下存放。在实验室最好制备后马上使用，建议在通风橱中操作和使用。
二环己基硼烷(Cy₂BH)是众多的用于Brown硼氢化一氧化反应的试剂之一。它具有中等的位阻，但比大位阻试剂9-BBN 廉价。虽然它的选择性比9-BBN差，但可以满足大多数的需要。真正有价值的是：9-BBN一般不适合用于炔烃的反应，因此许多炔烃的Brown硼氢化一氧化反应主要由Cy₂BH来完成。

Cy₂BH可以与烯烃发生Brown硼氢化氧化反应，得到反马氏加成的产物(式1)。它对不同的烯烃表现出较好的选择性，末端烯烃优先于中间烯烃(式2)。

Cy₂BH可以与炔烃发生Brown硼氢化反应，反应具有很高的选择性，即使有烯烃存在也不受到影响(式3 )。生成的硼氢化产物经H₂O₂水解则得到预期的醛化合物(式4)。

当末端炔烃上的氢被杂原子取代时，Cy₂BH与之发生Brown硼氢化反应特别具有意义。因为更多的官能团被引入(式5)。

对这些硼氢化反应中间体进行适当的后处理，即可得到不同的产物。例如：经酸解除去硼试剂部分得到顺式烯烃(式6)。又例如：经Et₂Zn交换后与醛发生加成反应生成烯丙基醇产物(式7)。如果经Et₂Zn交换后与醛发生分子内环化反应，则可以得到大环产物(式8)。

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