【英文名称】 NS-Dimethyl-S-phenylsulfoximine

【分子式】C₈H₁₁NOS

【分子量】169.27

【CA登录号】[30004-67-2]

【结构式】

【物理性质】油状化合物，难溶于水，能溶于酸溶液，极易溶于四氢呋喃和乙醇等有机溶剂。

【制备和商品】以氯仿为溶剂，于45℃将甲基苯基亚砜与叠氮酸反应可以制得。使用甲醛和甲酸的Clarke-Eschweiler方法可将磺亚胺转化成N,S-二甲基-S-苯磺酰亚胺。

【注意事项】在制备时使用叠氮酸一定要小心。N,S-二甲基-S-苯磺酰亚胺低毒，在酸性、碱性氧化和还原条件下稳定存在，所以可以长期储存。

N,S-二甲基-S-苯磺酰亚胺是一类比较常见的有机试剂，广泛应用于各个领域，例如：医药和生物化学中。该试剂可以在酸性条件下氧化断裂形成砜。甲基可以硝化，也可与羰基化合物发生亲核加成反应。

氧化 C-N 键的断裂N,S-二甲基-S-苯磺酰亚胺可以在酸性条件下，通过氧化使C-N键断裂而形成砜(式1)。

甲基的硝化在强碱存在的条件下，戊s-二甲基一s-苯磺酰亚胺可以与硝酸酯发生反应而使甲基硝化(式2)。

与羰基化合物的反应 N,S-二甲基-S-苯磺酰亚胺由于S=O和S=N键的存在，使得与硫相连的甲基具有一定的酸性，它可作为醛、酮的羰基发生亲核加成反应生成相应的醇。例如：N,S-二甲基-S-苯磺酰亚胺与环庚酮反应生成含有磺酰亚胺基的三级醇(式3)。

用于对映异构体的拆分通过单一对映体的N,S-二甲基-S-苯磺酰亚胺与外消旋的酮反应，可以生成相应的含有磺酰亚胺基的三级醇。然后，通过柱色谱分离方法此将对映体拆分。最后，在甲苯中回流脱去磺酰亚胺基得到单一手性的酮(式4和式5)。