【英文名称】(1R,2S,4R,5S)-2,5-Dimethyl-7-phenyl-7-phosphabicyclo[2.2.1 ]heptane

【分子式】C₁₄H₁₉P

【分子量】217.97

【CA登录号】[189210-88-6]

【结构式】

【物理性质】能溶于大多数有机溶剂，例如：苯、甲苯、二氯甲烷等。

【制备和商品】以对二甲苯为起始原料分四步制备得到。对二甲苯经过不对称硼氢化氧化得到光学纯的二醇，然后通过形成双甲磺酸酯再与苯基膦的二锂盐加成使二醇转化成手性膦，产品通过色谱分离法纯化。

【注意事项】该试剂对空气敏感，易被氧化，应在惰性气氛中储存。

手性膦在不对称催化反应中起着重要的作用，手性膦对过渡金属中心的配位作用能影响催化剂催化过程中的对映选择性。尽管有很多单齿或二齿手性嶙配体可使用，(1R,2S,4R,5S)-2,5-二甲基-7-苯基-7-磷二环[2.2.1]庚烷(1)的优点是不容忽视的。它能提供一个固定的大环体系，避免其它膦配体以竞争关系取代体系中的某一配位基团，进而减小对整个体系的结构的影响。

过渡金属催化反应钯催化剂/1可催化1,3-二苯基-2-烯丙基乙酯与丙二酸二乙酯发生偶联反应，该方法显示出高产率和高对映选择性(式1)。值得注意的是：这种配体的使用，比大多数单齿配体对该反应的对映选择性要高。

作为有机膦催化剂(1R,2S,4R,5S)-2,5-二甲基-7-苯基-7-磷二环[2.2.1]庚烷(1)作为不对称有机催化试剂时效果较好。例如：它催化2,3一丁二烯醇乙酯与丙烯酸异丁酯的[3+2]环加成，可得到高产率和高对映选择性的环加合产物(式2)。它也可催化β-羰基酯与丁炔酯的加成反应(式3)。

相关链接：N,S-二甲基-SC-苯磺酰亚胺