【英文名称】Brucine

【分子式】C₂₃H₂₆N₂O₄

【分子量】394.47

【CA登录号】[357-57-3]

【缩写和别名】二甲氧基马钱子碱

【结构式】

【物理性质】无色针状晶体，mp 178℃, [a]_D=-79.3^o(c1.3, EtOH)。易溶于甲醇、乙醇、氯仿，溶于乙酸乙酯、苯。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂为剧毒试剂，需在通风橱中使用。

番木鳖碱作为一种生物碱，是重要的手性源化合物之一，主要用于酸、醇等化合物的拆分，并在不对称催化中也有一定的应用。

使用番木鳖碱实现对酸拆分的例子非常多。番木鳖碱可以直接对酸进行高效拆分，可得到近乎光学纯的化合物(式1和式2)。最常用的拆分溶剂为醇类溶剂和丙酮，正己烷或水等也可与醇组成混合溶剂用于拆分。

近年来，含两个手性中心的酸1和二茂铁类似物2也用该试剂完成了拆分(式3)。

由于天然番木鳖碱仅存在一种手性异构体，往往被拆分化合物两个对映异构体中的一个能够得到纯品。为了得到另一个对映异构体的纯品，一种方法是对拆分后的母液进行结晶等处理。例如：使用番木鳖碱对联苯二甲酸3拆分时，待(+)-3与番木鳖碱形成的盐结晶分离后，再对母液中的(-)-3与番木鳖碱形成的盐进行结晶，后处理后即可得到(-)-3(式4)。另一种方法是选用其它的生物碱(例如：金鸡纳碱或奎宁等)对化合物进行拆分，并利用立体选择性的不同得到另一个对映异构体的纯品。例如：使用番木鳖碱对酸4进行拆分可得到(+)-4，而使用金鸡纳咤拆分则可得到(-)-4。又例如：对二酸5的拆分也存在类似情况，使用番木鳖碱拆分可得(-)-5，而母液再用马钱子碱可拆分出(+)-5(式5)。

番木鳖碱还可对醇进行拆分。除个别醇可直接进行拆分外，更为普遍的做法是先将醇与部苯二甲酸酐或琥珀酸酐反应生成单酯，拆分后再水解得到光学活性的醇(式6)。使用这种方法，一级醇、二级醇及三级醇均可得到很好的结果。

除了酸与醇的拆分外，番木鳖碱还可对其它类型化合物进行拆分。例如：对乙内酰脲6的动力学拆分不仅方法简便，而且适用于大规模生产(式7)。对乙内酰脲6 对抗癫痫药物的研究起到重要的作用。

除了作为手性拆分试剂外，番木鳖碱及其衍生物在不对称催化中也有广泛的应用。例如：利用番木鳖碱的N-氧化物7可催化查尔酮衍生物双键的不对称环氧化，但立体选择性一般(式8)。而一种基于番木鳖碱的氨基醇配体在不对称Henry反应中取得了非常好的立体选择性。