【英文名称】(Methylthio)trimethylsilane

【分子式】C₄H₁₂SSi

【分子量】120.32

【CA登录号】[3908-52-2]

【缩写和别名】Trimethylsilyl Methyl Sulfide,Methyl Trimethylsilyl Sulfide, Trimethyl(methylthio)silane, Trimethyl(methylsulfanyl)silane, McSTMS,TMSSMe，三甲基甲硫基硅烷

【结构式】

【物理性质】bp 110～114℃ , d 0.848 g/cm³。它溶于二氯甲烷、苯、乙腈、乙醚等大多数有机溶剂，有一定臭味。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售，商品试剂为无色液体。实验室可通过二甲基二硫与三甲基氯硅烷反应制备。

【注意事项】该试剂对湿气敏感，且不可与强氧化剂混用。一般在干燥的无水体系中使用，在通风橱中进行操作。避免光、明火和高温，密闭阴凉干燥处保存。

甲硫基三甲基硅烷(TMSSMe)是一个常用的在分子中引入甲硫基的试剂。由于试剂中存在较弱的Si-S键，因此反应常常在非常温和的条件下进行。试剂中的甲硫基和三甲基硅基都具有活性，但以甲硫基的亲核反应为主。在适当条件下，该试剂可以将糖的乙酸酯转化成为甲硫醚。也可与羰基反应生成相应的缩硫醛(酮)，或者用于断裂环状或链状醚键。还可与过渡金属形成复合物，或者与脂肪族稍基化合物反应成肟等。

TMSSMe最常用的反应是高度选择性地将糖及其衍生物的1-乙酸酯转化成为甲硫醚，而其它位置上的乙酸酯保持不变(式1)。反应一般给出中等或高的收率。与甲硫醇相比，该试剂进行糖的甲硫基化还具有立体选择性，选择性地得到β-异构体(式2)。

该试剂的另一重要用途是将醛或酮转化为缩硫醛或缩硫酮，用于保护羰基(式3)。利用该试剂，还可以实现对不同位置酮羰基的选择性保护(式4)。该试剂与a,β-不饱和醛酮反应，得到1,4-加成产物。

利用该试剂还可实现链状或环状醚键的断裂，生成醇或甲硫醚产物。例如：在碘化锌与四丁基碘化按存在下，该试剂可使甲醚断裂生成相应的醇(式5)。在Lewis酸Zncl₂或TiCl₄的作用下，甲硫基三甲基硅烷可以断裂环氧化物，得到相应的甲硫醚产物(式6)。与三甲基碘硅烷相比，该试剂对酯基没有影响。而且，试剂在断裂醚键的同时，可保留缩醛和酰胺基团。

在合适条件下，该试剂还可将烯醇硅醚转化成为乙烯基甲基硫醚(式7)、将脂肪族硝基化合物转化成为肟(式8)、或者与过渡金属形成配合物等(式9)。