【英文名称】(Methoxymethyl)trimethylsilane

【分子式】C₅H₁₄OSi

【分子量】118.28

【CA登录号】[147-14-4]

【缩写和别名】Trimethylsilylmethyl MethylEther, Trimethyl(methoxymethyl)silane

【结构式】

【物理性质】该试剂为无色液体，bp 83 ℃/760mmHg, d 0.758 g/cm³。它溶于大多数有机溶剂，例如：乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃等。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。该试剂可通过氯甲基三甲基硅烷与甲醇钠制备。

【注意事项】该试剂具有可燃性和刺激性，应避免与眼睛和皮肤接触。使用时应在通风橱内进行操作。

甲氧基甲基三甲基硅烷的反应活性主要体现在其亚甲基上。可在强碱(s-BuLi)作用下生成相应的碳负离子，然后与其它试剂发生亲核加成反应或取代反应，再经消除后得到甲基乙烯基醚或者增加一个碳原子的醛等。也可进行卤化，继而在Williamson反应条件下生成醚、硫醚或者杂环化合物。

该试剂最多的应用是使用强碱s-BuLi在亚甲基处原位产生相应的碳负离子，然后进攻醛酮的拨基生成亲核加成产物β-硅基醇(式1)。所生成的β-硅基醇在碱例如：KH或KOBu-t)的作用下，经消去三甲基硅基和醇羟基得到含顺反异构体的甲基乙烯基醚产物(式2)。这种制备甲基乙烯基醚化合物的方法称为Peterson烯基化反应。所产生的这类甲基乙烯基醚化合物，用甲酸处理则发生消除和水解，得到比原来的醛酮多一个碳原子的醛(式3)。

该试剂的另一类重要反应是其卤化物进行的取代反应。例如：在NBS作用下，甲氧基甲基三甲基硅烷先发生溴化，然后在碱的存在下与醇反应生成相应的醚(式4)。生成的卤化物还可与1,2-二硫醇、2-氨基硫醇、2-羟基硫醇反应，分别生成相应的1,3-二噻烷、噻唑烷、噁噻烷(式5)。例如：反应式5得到的杂环化合物很容易与醛发生加成反应，并在F-存在下脱去三甲基硅基生成相应的醇加成产物。

此外，甲氧基甲基三甲基硅烷可以与卤代烃在四氟硼酸银存在下，生成相应的氧叶立德(式6)。