【英文名称】Diethyl Methoxymethylphosphonate

【分子式】C₆H₁₅O₄P

【分子量】182.16

【CA登录号】[32806-04-5]

【结构式】

【物理性质】bp 65～67℃。溶于大多数有机溶剂，例如：四氢呋喃、二甘醇二甲醚、乙醚、乙酸乙酯、DMF，微溶于水。

【制备和商品】该试剂已经商品化。也可以由氯甲基甲基醚与亚磷酸三乙酯的Michaelis-Arbuzov反应制备，产率85%。

【注意事项】甲氧基甲基膦酸二乙酯具有刺激性，它的前体氯甲基甲醚是剧毒致癌物质。应从供应商处获得相关正确操作及特殊安全措施，个人应当在彻底熟悉这些技术之后才能使用该试剂。

甲氧基甲基磷酸二乙酣(1)可作为Horner-Emmons试剂用于羰基的同系化反应，制备乙烯基醚及乙烯基O,S-缩醛。

Horner-Emmons烯烃化反应制备乙烯基醚在强碱(例如：二异丙基氨基锂或正丁基锂/叔丁基钾)作用下，甲氧基甲基膦酸二乙酯在低温下脱质子后得到碳负离子(Kluge试剂)。它与醛和酮反应得到1,2-加成产物，热消除后得到乙烯基醚类化合物(式1)。在特定条件下，这种加成产物消除后可得到(甲氧基甲基)乙烯基膦酸二乙酯 。多元不饱和醛与该试剂反应得到40%～50％产率的多元乙烯基醚，其中E-构型占绝大多数。

制备乙烯基O,S-缩醛在叔丁基锂存在下，由甲氧基甲基膦酸二乙酯制备的O'S-缩醛于-78℃与醛、酮反应可得到相应的乙烯基O,S-缩醛，顺、反异构体的比例为1:1(式2)。

a-甲氧基-a-烯丙基甲基膦酸酯的制备a-甲氧基-a-烯丙基甲基膦酸酯是一种重要的合成中间体。在一定条件下，烯丙基可以作为一种离去基团，从而构建多样性的分子。合成方法为：首先甲氧基甲基膦酸二乙酯与二乙氧基磷酰氯反应，然后在氢化钠存在下与烯丙基溴反应即可得到相应的目标产物(式3)。

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