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【英文名称】Methoxybis((imethylamino)methane
【分子式】C6H16N2O
【分子量】132.24
【CA登录号】[1186-70-5]
【缩写和别名】Bredereck's Reagent, Bredreck试剂
【结构式】
【物理性质】无色或淡黄色液体,bp128 ℃/760 mmHg, d 1.4158 g/mL。溶于大多数非质子有机溶剂,在质子溶剂中会引起分解。
【制备和商品I国际大型试剂公司有销售。实验室可以使用文献报道的标准程序来制备。
【注意事项】该试剂可以在低温和氮气下存放。具有胺类化合物的异味,建议在通风橱中操作和使用。
该试剂最主要的用途是与具有活性甲基和亚甲基的底物发生反应,在甲基和亚甲基的碳原子上引入N,N-二甲氨基甲烯基官能团(式1)。由于该试剂中烷氧基负离子和双(二甲氨基)甲基正离子高度离子化,因此与甲基和活性亚甲基的反应无需外加碱性试剂(式2)。
将该试剂与适当的活性甲基和亚甲基底物在惰性溶剂中共热或者回流,即可方便地得到预期的产物(式3和式4)。
利用该试剂生成的各种N,N-二甲氨基甲烯基化合物是有机合成中的重要中间体。使用合适的底物和后处理方法,可以将它们转变成为其它所需的产物。例如:经过水解可以得到烯醇(式5)或者醛(式6),经过还原可以得到相应的烯烃(式7)。
各种N,N-二甲氨基甲烯基化合物主要用于杂环化合物的合成。通常情况下,只要选择合适的起始原料,即可直接得到预期的杂环产物(式8)。
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