【英文名称】Methoxyacetonitrile

【分子式】C₃H₅NO

【分子量】71.09

【CA登录号】[1738-36-9]

【缩写和别名】2-Methoxyacetonitriie, a-Me-thoxyacetonitrile

【结构式】

【物理性质】无色或微黄色液体，bp 49 ℃/60mmHg，111℃/624 mmHg，d 0.956 g/cm³。它溶于乙醚、丙酮、二氯甲烷等大多数常用有机溶剂，不溶于水。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售口该试剂可用氰化钠、甲醛和硫酸二甲酯制备，也可直接由羟基乙腈与硫酸二甲酯合成；可用P₂O₅干燥。

【注意事项】该试剂在常温常压下稳定，避免与强酸强碱接触。在阴凉干燥处密封保存，操作时应在通风橱内进行。

甲氧基乙腈可看作是一个被保护的甲醛等效试剂，但其在合成中并非主要是在分子中引入甲酰基。该试剂参与的反应主要分为两类：一是在强碱作用下首先在亚甲基处生成碳负离子，然后作为亲核试剂参与有关的反应；二是氰基部分既可被亲核试剂进攻，也可被亲电试剂进攻，发生加成、水解等反应，这部分的应用较多。

由于甲氧基乙腈中氰基的吸电子作用，该试剂可在强碱(例如：n-BuLi, LDA和NaH等)作用下在其亚甲基处生成相对稳定的碳负离子。该碳负离子可进攻醛酮发生缩合反应，得到a-甲氧基-β- 羟基腈或a-甲氧基丙烯腈(式1)。该试剂在过渡金属催化下，也可与醛发生羟醛缩合反应，生成相应的羟基腈(式2)。

甲氧基乙腈的氰基易受格氏试剂、烷基锂等金属有机试剂的进攻，生成相应的a-甲氧基酮(式3),烯胺(式4)胺(式5)等。

在一些过渡金属催化剂作用下，也可获得相应的烯胺或亚胺类化合物(式6)。在酸的催化下，甲氧基乙腈可以与活化的芳烃(例如：酚类)发生Hoesch反应，同样得到a-甲氧基酮类化合物(式7)。

在催化剂作用下，甲氧基乙腈还可被用以合成各类杂环化合物，例如：吡啶、嘧啶、噁唑、吡啶、吡咯、呋喃、吡喃、喹啉等。例如：在Ti(OPr-i)₄催化下，两种炔烃与甲氧基乙腈进行三组分反应，生成不同取代的吡啶类化合物(式8) ;改变反应条件，还可合成呋喃、吡咯-2-甲醛类化合物。

此外，该试剂可进行普通腈类化合物的有关反应，例如：选择性水解成为酰胺、还原成为胺等。再就是该试剂可作为溶剂，被广泛用于染料敏感型太阳能电池的研究。

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