【英文名称】Potassium-Graphite Laminate

【分子式】K/C₈

【分子量】135.18

【CA登录号】[12081-88-8]

【缩写和别名】C₈K

【物理性质】青铜色的粉末，d 0.73g/m³。可以被悬浮在糖类和醚类溶液中，与水、醇和胺会发生剧烈的反应。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。实验室可以按照下列方法来合成。在无溶剂的情况下，将金属钾和石．墨在高于150℃下搅拌5～10 min制备而得。无论是天然石墨还是合成石墨都能适合于这个制备反应。最近研究发现：将金属钾和石墨的甲苯溶液在超声波作用下，5 min内就可以方便地合成C₈K。

【注意事项】该试剂易起火，必须保存在用氮气保护下的装置中。

C₈K可以起到和萘离子聚合物一样的作用。用C₈K代替锂萘的一个主要优点是在增加反应活性的同时使反应变得容易进行，且后处理过程简单。另一个优点是可以通过颜色的变化来监控反应的进行，一般从青铜色变到石墨黑色。

在C₈K作用下，氯代烷烃和氯代芳烃常常被还原为相应的烃(式1)，而碘代烷烃则可以发生Wurtz反应。溴代烷烃的反应活性介于氯代烷烃和碘代烷烃之间。在这些还原反应中，单电子转移是很重要的一步。C₈K还可以还原裂解芳香醚中的C-O键，在磺酸酯中选择性地裂解S-O键而保留C-O键，芳醚和C-Cl则可以被同时裂解。因而，在室温下可以分解有毒的二氧氯二苯聚合物，或者是二苯呋喃。C₈K还可以还原C=S双键(式2)。

在强碱的存在下，C₈K可以在室温下选择性地还原烯酮的双键而不影响其它非共轭双键(式3), C₈K也可以方便地将亚胺高产率地还原为胺(式4)。

由于C₈K活泼性太强，在很长一段时间里被认为在有机合成中没有什么太大的用途。但是，C₈K非常适合合成呋喃烯糖(式5)。

C₈K可以选择性地对烷基睛和苯乙酸酯进行单烷基化，产率在40%～70％之间。在室温下，亚胺和二氢-1,3-嗪的衍生物也可以类似地去质子化然后发生专一的C-烷基化反应(式6)。

C₈K是一种很好的过渡金属还原剂，它可以将四价Cr进行还原(式7)。在这个反应中能明显看出C₈K作为还原剂比茶阴离子优越的地方。另外，C₈K是唯一可以使[CPNi₂(CO)₂]转化为强亲核性[Cp(CO)Ni]^-K⁺的试剂，[Cp(CO)Ni]^-K⁺与烯丙基溴化物反应可以得到烯丙基镍化合物。