【英文名称】Norbomene

【分子式】C₇H₁₀

【分子量】94.15

【CA登录号】[498-66-8]

【缩写和别名]Bicyclo[2.2.l]hept-2-ene, Nor-bomylene, NBE

【结构式】

【物理性质】此化合物为白色固体，mp 44～46℃,bp 96℃，能溶于二氯甲烷、甲苯、氯仿等溶剂，易升华和有刺激性气味。

【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司均有销售。由环戊二烯和乙烯的Diels-Alder反应制得。

【注意事项】该试剂易升华，在低温储存。

降冰片烯(NBE)是一种具有双环刚性骨架的内部烯烃，其碳一碳双健表现出特异的反应活性。例如：多种催化剂可以有效地催化NBE的开环复分解聚合反应，NBE形成的聚合物具有高玻璃化温度和清亮度等特点(式1)。

在Lewis酸或质子酸的存在下，噻吩a-C-H键能与NBE的双键发生加成反应。例如：在BF₃-Et₂O存在下可生成含单、双噻吩基的化合物(式2)。其它活波C-H键在催化剂的存在下也易与NBE双键进行加成反应。例如：无溶剂下，磷钨酸催化NBE与二苯甲酰基甲烷反应能高产率生成加成产物(式3)。在1,4-二氧六环中，Cu(OTf)₂也能催化类似的反应。

基于卤代芳烃的结构和所选择的催化剂体系不同，NBE与卤代芳烃的反应产物具有多样性。例如：在镍配合物和锌粉存在下，邻碘苯甲醛或苯乙酮与NBE的反应生成相同的苯并环化合物(式4)。在此类反应中，不仅C-I键，而且芳醛的C(O)-H键或芳酮的C(O)-C键被活化切断，与NBE形成两个新的C-C键。

在钌配合物的存在下，NBE与缺电子内部炔烃能进行环加成反应，高产率、高选择性生成环丁烯衍生物(式5)。

由于NBE双键的化学反应活性特异，把配合物催化NBE与卤代芳烃的反应往往得不到Heck型的偶联产物，而是生成复杂的多环化合物。例如：Pd(PPh₃)₄催化对甲腆苯与NIBE的反应分离出四种结构有趣的多环体系分子，而这些分子用传统的方法制备是非常困难的(式6)。

近年来，NBE作为添加剂与Pd(OAc)₂组合的催化剂体系被应用于同时催化卤代芳烃C-X和邻位C-H键的双官能团化反应。NBE的作用在于其碳-碳双键易插入Pd-X键，将钯转移到邻位的反应位点，实现把催化双位活化，而NBE最终再生，参与下一个催化循环。例如：在2摩尔倍量的NBE和10mol％的Pd(OAc)₂催化反应体系中，邻碘甲苯与γ-溴代的a,β-不饱和酸酯的反应生成四氢茶衍生物(式7)。相似的催化剂体系应用于N-(2-溴乙基)吲哚与3-碘-2-甲基苯甲酸甲酯的反应时，生成复杂的苯并四环分子(式8)。在这些反应中，碘代芳烃衍生物的C-1和邻位C-H键同时被催化活化。