【英文名称】Dimethyl Sulfate

【分子式】C₂H₆SO₄

【分子量】137.18

【CA登录号】[77-78-1]

【缩写和别名】Methyl Sulfate，硫酸甲酯

【结构式】

【物理性质】无色液体，mp -38.1℃, bp 188℃,d 1.33 g/mL。溶于甲醇、乙醇、乙醚、二氯甲烷、丙酮，在冷水中分解缓慢，超过18℃时迅速分解。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂剧毒并且致癌，能通过皮肤吸收，要通风橱中使用。

硫酸二甲酯是优秀的甲基化试剂，可以作为苯酚类、胺类、硫醇类的甲基化试剂。甲基的转移是通过SN2反应，第一个甲基的转移比第二个容易。由于硫酸二甲酯的高毒性，现在有被其它低毒性的甲基化试剂替代的趋势。

该试剂可以作为羧酸的甲基化试剂，可以高产率地得到甲酯类产物。对于有邻位位阻的底物也能高产率地得到甲基化产物(式1)。

用该试剂与烷基或芳基醇化合物反应同样可以得到甲基化产物(式2)。

该试剂和酚类化合物反应可以得到甲基化的产物。如式3所示：试剂选择性地和酚羟基反应生成甲基化产物，而没有和仲胺基反应。

该试剂还能和肟反应，生成甲基化的产物(式4)。

该试剂还能用于制备N-甲基的脂肪胺、芳香胺、酰胺和季按盐。伯胺可以通过合成席夫碱、酰胺等保护氨基，用该试剂甲基化再水解的方法合成单甲基的取代物。酰胺直接用该试剂得到N-甲基化的产物(式5)。

该试剂还能用于制备N-甲基取代的吡啶盐类化合物(式6)。

该试剂和含硫的化合物反应生产甲硫醚和锍盐等也是重要的合成方法(式7)。