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【英文名称】VinylChloroformate
【分子式】C3H3ClO2
【分子量】106.51
【CA登录号】[5130-24-5]
【缩写和别名】Vinyl Chlorocarbonate, VOC-Cl,vocci
【结构式】
【物理性质】bp 68~69℃, d1.163g/cm3,无色液体,通常加入大约0.05% BHT(丁基化羟基甲苯)作为稳定剂。
【制备和商品】大型跨国公司均有销售。
【注意事项】该试剂对光、湿气敏感。因为它的水解产物对其应用具有影响,所以使用前应该蒸馏。它具有强的催泪作用,并且是良好的皮类发泡剂。吸入有毒,应在通风橱中操作。
氯甲酸乙烯酯(yoccl)是化学实验室常用的一种N, O-保护基,它主要用于叔胺选择性脱烷基化反应、氨基和羟基的保护,以及自身发生聚合反应生成高分子聚合材料。
VOCCl可以用于叔胺的选择性脱烷基化反应。离去基团的选择性遵循以下次序:苄基,烯丙基,t-烷基»s-烷基=甲基>n-烷基»氮杂环上的烷基。弱碱性的叔胺,例如:N,N-二甲基苯胺即使在DCE中回流也不会与VOCCl反应。但是也有一些特例,例如:VOCCl可以顺利实现六元环状烷基胺以及N-烷基哌啶的脱烷基化反应(式l和式2)。
但是,氮杂环丁烷类化合物与VOCCl反应时,主要得到的是亲核开环化合物(式3)。
VOCCl是氨基化合物的有效保护基,它可以将氨基化合物转化为N-VOC保护的衍生物(式4和式5)。
最近,有人发现铟对于用vocci保护胺和醇具有促进作用,并且可以选择性保护氨基醇类化合物中的氨基。类似于N-Boc保护的氨基酸,VOC保护的氨基酸通常也是油状的,但是可以与二环己基胺形成结晶盐,更稳定,且更容易保存。此外,VOC保护的氨基酸可以通过酸化的方法脱除保护基,条件非常温和,甚至不会造成侧链酯基的转酯化(式6)。特别应该注意的是,VOC酰胺中C=C双键对亲电试剂的高反应活性是选择脱保护方法的关键。
VOCCl也可以将酚和醇转化为碳酸乙烯酯。与胺的VOC衍生物不同,O-VOC酯在酸性条件下非常稳定。但O-VOC在弱碱性条件下会发生水解,而N-VOC在弱碱性条件下却是稳定的。使用含有氨基和羟基的底物时,这种活性的差别可以达到选择性保护和脱保护的目的(式7和式8)。
氯甲酸乙烯酯在自由基引发剂的存在下发生聚合或者共聚,从而得到高分子量聚氯甲酸乙烯酯以及无规则的共聚物。将聚氯甲酸乙烯酯和胺、醇、酚类化合物作用又得到相应的聚酰胺或,聚碳酸酯。这类材料相当坚硬,具有高的分解温度和优良的化学性能。
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