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氰甲基膦酸二乙酯

发布时间:2018-09-01 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1027

【英文名称】Diethyl Cyanomethylphosphonate

【分子式】C6H12NO3P

【分子量】77.14

【CA登录号】[2537-48-6]

【结构式】

【物理性质】无色液体,bp 101~102℃。它溶于四氢呋喃、DME、二氯甲烷等大多数有机溶剂。

【制备和商品】该试剂是由亚磷酸三乙酯与卤代乙腈反应而制备,实验室可以按照标准方法制备。

【注意事项】该试剂具有一定的腐蚀性,操作时应当注意。

氰甲基膦酸二乙酯是一种类Wlttig试剂,可以与醛、酮反应而制备各种 α,β-不饱和腈类化合物。

作为类Wittig试剂该试剂的作用类似于Wittig试剂,能够与醛、酮反应而制备α,β-不饱和腈。该反应有一定的区域选择性,这主要取决于不同的底物和反应条件(式1)。

与三丁基硼烷反应 该试剂可与三丁基硼烷反应,得到a-硼膦配合物中间体,然后与水反应而实现丁基取代a-位氰基。若采用重水,则可以得到亚甲基的单氛代产物(式2)。

其它用途 氰甲基膦酸二乙酯与环氧化合物反应可制备含氰基取代的环丙烷(式3)。与硝酮反应可制备氮杂环丙烷类化合物(式4)。与顺式-1,4-二氯-2-丁烯反应可制备环戊烯类化合物(式5)。

相关链接:氰基乙酸乙酯

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