【英文名称】Nafion-H

【分子式】不确定

【分子量】不确定

【CA登录号】[31175-20-9]

【缩写和别名】Nafion, Nafion NR50

【结构式】

【物理性质】不溶性高分子，可被溶胀但不会溶解。

【制备和商品】目前Nafion的牌号很多，可以从国内外试剂公司买到Nafion的粉末、薄膜以及乙醇溶液等。该品一般不在实验室制备。

【注意事项】该试剂在室温下稳定。

Nafion是一种全氟磺酸型树脂，化学稳定性好，不受酸、碱、氧化剂的腐蚀，被誉为带有交换基团的塑料王

Nafion的用途非常广泛，在它的骨架上全部为氟原子。由于该试剂具有极强的酸性，它在有机合成中常用作固体酸催化剂。它们具有容易分离、回收和再生的优点，在多种酸催化反应中起催化作用，例如：Friedel-Crafts反应、异构化、歧化、聚合、水合、脱水、重排、缩合等。

在Nafion的存在下，芳烃化合物和酰氯很容易发生酰化反应生成芳酮(式1)。提高反应温度，Nafion还可以催化使用羧酸作为酰化试剂进行的酰化反应。

除一般的Friedel-Crafts烷基化反应，Nafion还可以催化以醇为底物的反应。由于反应中生成的水不会降低催化剂的催化活性，因此优于一般的Lewis酸催化剂(式2)。作为固体超强酸，Nafion还可以在较高的温度及多相条件下催化烷基苯的烷基转移反应。

Nafion可以催化芳基化合物的磺酰化反应。以芳基磺酸或甲磺酸为磺化试剂生成二芳基砜或烷基芳基砜，升高反应温度和共沸脱水有利于产率的提高(式3)。

在Nafion作用下，高沸点脂肪醇可以脱水生成醚(式4)。低沸点醇也可以在多相条件下进行气相脱水反应，生成烯或醚。与脱水反应类似，Nafion还可以催化2,2'-二氨基联苯的关环反应生成咔唑(式5)。

Nafion可以催化环氧化合物的异构化反应生成醛或酮(式6)，还可以催化频哪醇重排、烯丙基醇重排生成醛的反应。在Fries重排中，使用Nafion作为催化剂可以使后处理变得极为简单(式7)。

Nafion可以催化烷基苯的硝化反应，n-BuNO₂、ACN(丙酮氰醇稍酸酯)、硝酸、N₂O₄等都可以作为硝化试剂。使用NaNO₂ 作为亚峭化试剂时，二级胺区域选择性地发生在N-原子上而不会发生在苯环上(式8)。

与一般的质子酸催化剂类似，Nafion也可以催化缩醛和缩酮保护基的生成反应和脱保护反应。在Nafion的存在下，使用三乙基硅烷可以对缩醛和缩酮进行还原直接得到醚(式9)。

虽然Nafion作为固体酸催化剂在很多反应中表现出极高的催化活性，但由于其分子中绝大多数的磺酸根被包裹在聚合物中间而没有得到充分地利用。所以，将Nafion分散在其它的载体中可以更有效地发挥其强酸的作用。例如：分散在硅胶中的Nafion (13%，质量分数)能有效地催化芳烃与氯化苄的苄基化反应，得到与使用纯Nafion作为催化剂的同样效果(式10)。