【英文名称】Trifluoromethanesulfonyl Chloride

【分子式】CClF₃O₂S

【分子量】168.52

【CA登录号】[421-83-0]

【缩写和别名】Triflyl Chloride, TfCl

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 29～32℃, d1.583g/cm³。溶于四氢呋喃、二氯甲烷、二氧六环等有机溶剂。

【制备和商品】在260 ℃下，干燥的三氟甲磺酸锌与PCl₅和ZnCl₂ 反应后进行分馏即可得到三氟甲磺酰氯。

【注意事项】该试剂对水敏感，通常低温下氮气保护储存。有毒、有腐蚀性，是一种催泪剂。操作需要在通风橱中进行。

三氟甲磺酰氯(1)可作为一种三氟甲磺酰化试剂，与胺、醇、和酚反应得到三氟甲磺酰化产物；也可作为一种氯代试剂；还常用于金属催化剂的催化偶联反应中。

与胺的反应三氟甲磺酰氯与胺反应可以制备磺酰胺(式1)。

与醇的反应三氟甲磺酰氯与醇反应可以制备磺酸酯(式2)。

与酚的反应三氟甲磺酰氯与酚反应可以制备磺酸的酚酯(式3)。如果芳环上同时含有羟基和氨基时，可通过控制反应条件(合适的碱和温度)，能够选择性地对只对酚羟基进行三氟甲磺酰化(式4)。

作为氯化试剂三氟甲磺酰氯可作为一种温和的氯化试剂。例如：在有机碱存在下，可对β-二羰基的a-碳进行氯代化，该反应产率较高。与NCS相比，三氟甲磺酰氯效率要高出很多。这种β-二羰基的a-碳氯代化方法可应用于四氢呋喃衍生物的合成中(式5)。