【英文名称】Trifluoroacetaldehyde

【分子式】C₂HF₃O

【分子量】98.02

【CA登录号】[75-90-1]

【缩写和别名】Trifluoroethanal, Fluoral, Tri-fluoroacetaldehyde

【结构式】

【物理性质】bp -18℃,溶于水、乙醇、酯和大部分有机溶剂。

【制备和商品】一般以一水合、甲基半缩醛或乙基半缩醛等形式存在。在P₂O₅或浓硫酸存在下，通过加热以上三种形式的化合物均可得到三氟乙醛的气体。气体用冷阱冷凝得到液态形式，或者直接通入反应体系中立即使用。

【注意事项】为了防止聚合作用以及自身氧化所带来的问题，三氟乙醛的液态溶液应该保持冷却，并在制备之后及时使用。三氟乙醛是一种致癌物质，避免直接接触。该试剂具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，需在通风橱内使用。

由于三氟乙醛需要现制现用，因而限制了其在有机化学中的应用。三氟乙醛发生的大多数反应都与乙醛很相似，主要发生在醛基上。三氟甲基在反应中则为惰性基团，通常用于在复杂产物的中间体上引入一个三氟甲基。

三氟乙醛在与有机金属发生反应时，一般用作亲电试剂，在有机金属试剂催化下，发生碳-碳双键上的1,2-加成反应(式1)。

在与醛(式2)、酮(式3)以及酰胺(式4)等发生的羟醛缩合反应中，三氟乙醛则作为亲电试剂参与反应。

三氟乙醛也常常与硼氢试剂一起用来与胺反应，制备相应的烷基化物(式5和式6)。

三氟甲基具有强吸电子能力，是一种与富电子的芳烃或杂环发生亲电取代反应的良好亲电试剂。这些反应不需要催化剂，有时也不需要加热(式7和式8)。

三氟乙醛在周环反应中也有很好的应用，可以作为杂Diels-Alder反应中的亲二烯体。使用手性(R-)(BINOL)-TiCl₂作为催化剂，可以高产率和高立体选择性地得到反应产物(式9)。

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