【英文名称】Trimethylsilylmethyl Azide

【分子式】C₄H₁₁N₃Si

【分子量】129.24

【CA登录号】[87576-94-1]

【缩写和别名】TMSMA, TMSCH₂N₃, Azido-methyltrimethylsilane，三甲基硅基叠氮甲烷

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 58～61℃/80 mmHg,d0.87g/cm³ 。溶于有机溶剂，不溶于水。

【制备和商品】该试剂主要在国内化学试剂公司销售。也可以由(氯甲基)三甲基硅烷和叠氮化纳在DMPU中反应制备。

【注意事项】该试剂在室温下稳定。

三甲基硅基甲基叠氮不仅是一种最简单的烷基叠氮化物，而且是一种实用性很强的甲硅烷基化的衍生物。三甲基硅基甲基叠氮在有机合成中起着非常重要的作用，它比叠氮甲烷(沸点20℃，具有爆炸性)有更好的热稳定性，而且没有爆炸的危险。因此，它能安全地取代叠氮甲烷而应用于有机合成。

该叠氮化物中的甲硅烷基基团，能够体现出它的热稳定性，而且还能体现出叠氮甲烷中a-C的功能。当用二异丙基氨基锂、四丁基氟化铵或三苯基膦等处理该叠氮化合物时，它会缓慢地分解从而放出氮气。

在氢化锂铝和无水乙醚存在的条件下，该叠氮化物可以用于制备氨甲基三甲基硅烷(式1)。

该叠氮化物可以作为氨基化试剂。在叔丁基锂存在的条件下，该叠氮化合物可以和芳基衍生物(式2)及芦竹碱类衍生物反应，生成相应的胺(式3)。

该叠氮化合物与1-苯基硒-2-(对甲苯磺酰基)乙炔(式4)或者富勒烯C₆₀(式5)反应，得到相应的环加成产物。因此，它在杂环合成中得到广泛的应用。

在Lewis酸存在下，该叠氮化物可以和烷基-AlCl₃反应得到亚甲胺的衍生物(式6)。

在一定的条件下，该叠氮化合物在烷基化磺胺类药物(式7)和仲或叔烷基叠氮(式8)的制备中还显现出氧化性。

相关链接：三甲基叠氮化锡

文章来源：《现代有机合成试剂》

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