【英文名称】Trimethyltin Azide

【分子式】C₃H₉N₃Sn

【分子量】205.83

【CA登录号】[1118-03-2]

【缩写和别名】Trimethylstannyl Azide,氮三甲基锡烷

【结构式】

【物理性质】mp 119～121℃,溶于大部分非质子溶剂：甲苯二甲苯、正己烷、乙腈、四氢呋喃、二氧六环。

【制备和商品】大型国际试剂公司有销售。实验室可以按照文献给出的标准程序来制备。

【注意事项】三甲基叠氮化锡是有毒物质，避免直接吸入、皮肤接触。

三甲基叠氮化锡基本上可以认为与三丁基叠氮化锡在有机合成中有相同的的用途，但三甲基叠氮化锡基本上只用于将氰基转化成1,2,3,4-四氮唑。从原子节约的角度上来看，它的分子量比后者少很多。更有人认为：三甲基叠氮化锡大位阻底物的转化上优于后者，其实很多时候并非如此。

三甲基叠氮化锡与几乎所有类型的氰基官能团反应，均可得到相应的1,2,3,4-四氮唑。脂肪族或者芳香族氰基均可顺利发生反应，而且对其它官能团具有很好的兼容性(式1和式2)。这个化学转变的条件非常简单，通常只需要将反应底物与试剂在高沸点溶剂中加热或者回流若干小时即可。通常，甲苯或者DMF都是合适的溶剂。

该反应中实际上是一个两步反应，反应的中间体是具有N-Sn键的锡盐(式3)。有许多时候，这个锡盐中间体可以分离出来(式4)，但是仅仅为了得到四氮唑时完全没有分离的必要。所以，大多数实验步骤实际上包括有一个N-Sn键水解的步骤。许多酸可以完成该目的，可根据底物和产物的情况来选择使用无机酸或者有机酸。

在合适的碱性试剂和烷基化试剂的存在下，生成的锡盐中间体无需分离即可在“一锅煮”的条件下生成N-烷基取代的1,2,3,4-四氮唑(式5)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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