【英文名称】Trimethylsilyldiethylamine

【分子式】C₇H₁₉NSi

【分子量】145.36

【CA登录号】[996-50-9]

【缩写和别名】TMSDEA, N-(Trimethylsilyl)di-ethylamine

【结构式】

【物理性质】bp 127～129℃, d 0.77g/mL (25℃),溶于甲苯、己烷、乙腈、乙醚、四氮呋喃和丙酮。

【制备和商品】国内外化学试剂公司均有售。可由二乙基胺与三甲基氯硅烷反应制得。

【注意事项】对湿气敏感，遇水分解，需在2～8 ℃干燥保存。

三甲基硅烷基二乙胺(TMSDEA)在有机合成中是常用的三甲基硅基((TMS)保护试剂，可以在中性条件下保护多种官能团，例如：羟基和氨基。该试剂也可被用来断裂各类醚或酯中的C-O键。除了提供TSM基团外，该试剂也可作为二乙基氨基的供给试剂。

该试剂可以在温和的条件下保护醇和羧酸中的羟基。对于多羟基底物的保护，该试剂具有一定的选择性，这是其作为TMS保护试剂的特点之一。如式1所示：对含多羟基的底物进行TMS保护时，该试剂可优先选择性地保护4-位的羟基。另外，该试剂与直立键的醇羟基发生反应的速率要快于平伏键的醇羟基。

该试剂也可用来进行膦酸中羟基的TMS保护(式2)，保护后的中间体可进一步与草酰氯反应制备膦酰氯。在该反应过程中，所得的副产物为TMSCI而不是HCI(膦酸与草酰氯直接反应的副产物)。因此，反应底物及产物中对酸不稳定的TBDPS保护基没有受到影响。

该试剂也可以顺利地实现对氨(胺)基的双TMS保护。与其它氨(胺)基TMS保护试剂相比，这是该试剂的另一个优点。使用2倍摩尔量的该试剂与苯胺在甲苯中加热，可以顺利地得到N,N-二TMS保护的产物(式3)。也可以使用等当量的该试剂将N-TMS基团继续硅基化，得到相应的N,N-二TMS保护产物(式4)。不管采用哪种反应策略，均可得到理想的反应收率。

该试剂可与酮或内酰胺中的羰基发生TMS硅基化反应，所得的烯醇硅醚通常被进一步用作有机合成的中间体。如式5所示：在温和的反应条件下，1-甲基吡咯-2-(5H)-酮与该试剂反应生成相应的烯醇硅醚化合物。在路易斯酸(例如：四氯化锡或三氯化铝)的作用下，可进一步与亲电试剂(例如：不饱和醛、酮)发生反应制备多种有用的杂环化合物。

该试剂除了作为氧和氮原子的TMS硅基化反应试剂外，也被用于环醚、酯和缩酮中C-O键的断裂反应。在环醚的开环反应中，通，常需要两摩尔倍量的碘甲烷或者烯丙基溴等烷基卤化物的参与，以制得最终的卤代硅醚化合物(式6和式7)。

该试剂的另一个特性是作为二乙基胺的供给剂。使用高氯酸锂作为反应的促进剂，该试剂可与烷基或芳基醛反应制得相应的亚胺盐。生成的产物进一步与不同的亲核试剂(例如：烷基锌或者锂试剂)发生加成反应(式8)，可快速高效地制备各种二乙基胺的衍生物。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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