【英文名称】Trimethylsilylane

【分子式】C₃H₁₀Si

【分子量】74.20

【CA登录号】[993-07-7]

【结构式】Me₃SiH

【物理性质】常温常压下为气体，bp 6.7℃/760 mmHg，d 0.6375 g/cm³。

【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司均有销售。也可由Me₃SiCl用氢化锂或四氢锂铝还原制得。

【注意事项】该试剂具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，遇水会发生激烈反应放出氮气。一般在干燥的无水体系中使用，在通风橱中进行操作，在冰箱中储存。

Me₃SiH的Si-H键是反应活性较高的杂原子-氢键，可以在不同条件下与烯烃、炔烃、羰基、腈等不饱和化合物发生加成反应，引入Me₃Si基团。

在过渡金属催化剂存在下，Me₃SiH可与烯烃发生加成反应生成取代硅烷。例如：H₂PtCl₆催化的苯并降冰片二烯与Me₃SiH的加成反应，由于烯烃具有较大的位阻，反应具有极高的立体选择性，exo/endo=96.4(式1)。在相似的催化体系，1,4-二(三甲基硅关1,3-丁二炔与Me₃SiH的加成反应高产率地生成多硅基取代的1,3-二烯衍生物和烯炔衍生物(式2)。

在AlCl₃存在下，Me₃SiH与1,2-联烯发生加成反应。其中，Me₃Si基团与联烯中间碳结合生成SP 2C-Si键(式3)。

Me₃SiH还可以与a,β-不饱和酮、醛和酯发生1,4-加成反应，选择性地生成O-Si键。例如：水合三氯化铑催化的a-甲基丙烯酸酯与Me₃SiH的加成反应生成硅基烯酮缩醛(式4)。这些酯的烯醇物在Michael加成反应、aldol缩合反应中得到了广泛的应用。

在一氧化碳气氛中，Co₂(CO)₈可以催化C-N三键与Me₃SiH的双氢硅烷化反应，高选择性地生成N,N-二硅基胺(式5)。铑的配合物也可以催化同样的加成反应。Co(CO)₈还可以在室温下催化Me₃SiH、一氧化碳与环氧化物的开环反应，生成1,3-二(三甲硅氧基)丙烷衍生物，是制备1,3-二醇衍生物的重要前体之一(式6)。

相关链接：三甲基硅基二乙胺

文章来源：《现代有机合成试剂》

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