北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Tris(fonmylamino)methane
【分子式】C4H7N3O3
【分子量】145.12
【CA登录号】[4774-33-8]
【缩写和别名】Triformamidomethane, NN')N"-methylidynetrisformamide, N,N',N"-次甲基三甲酰胺
【结构式】
【物理性质】mp 170~172℃(dec.)。白色晶体,溶于甲酰胺,在加热的条件下溶于DMF或DMA等偶极非质子溶剂。
【制备和商品】最简单的制备方法是用硫酸二甲酯和甲酰胺反应。该试剂在国内外化学试剂公司都有销售。
【注意事项】该试剂一般在通风橱中使用,储存在密封瓶中。
三甲酰胺基甲烷(1)可以作为甲酰胺或者甲酰基甲脒等物质的主要来源。在加热的条件下,可以与丙二酸二甲酯、氰基乙酸甲酯等活性亚甲基化合物反应得到甲酰胺基甲烷类系列化合物。
该试剂在嘧啶衍生物的合成中有广泛的应用,它可以与对氯苯乙酮反应闭合成环(式1),还能与腈类化合物(式2)、胆甾烷类衍生物(式3)、咔唑类衍生物(式4)、异吲哚类衍生物(式5)及内酯(式6)反应。
在加热的条件下,该试剂很容易与缩醛类化合物反应得到相应的烯基类缩醛(式7)。
该试剂在杂环的合成中也有重要的应用。
它与a-羟基酮反应可以得到噁唑类衍生物,与烷基胍类化合物反应能得到三嗪类衍生物(式8),与肼类化合物(式9)反应得到三唑类衍生物。
文章来源:《现代有机合成试剂》
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