【英文名称】Trimethyloxonium Tetrafluoroborate

【分子式】C₃H₉BF₄O

【分子量】147.91

【CA登录号】[420-37-1]

【缩写和别名】Trimethyloxonium Fluoborate ,三甲基钅羊四氟硼酸

【结构式】

【物理性质】白色晶状固体，mp 200℃。溶于硝基苯和氯仿，微溶于二氯甲烷等常用有机溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有售。

【注意事项】强甲基化试剂，操作需在通风橱进行。长期保存需在-20℃的干燥环境。

三甲基氧鎓四氟硼酸(Me₃O⁺BF₄^-)是有机合成中常用的甲基化试剂之一。该试剂可在温和的条件下对具有中性或者弱亲核能力的官能团进行甲基化。因此，是一个强力有效的甲基化试剂。与强甲基化试剂重氮甲烷相比较，其使用更安全和方便。

由于三甲基氧鎓四氟硼酸具有很强的甲基化能力，不必经历去质子化过程就可以顺利甲基化醇或酚羟基而得到相应的醚。因此，对底物官能团具有更好的兼容性，尤其是对强亲核试剂敏感的官能团。例如：含有烯丙基氯的手性仲醇可以被该试剂甲基化为相应的手性甲醚(式1)。

该试剂可与很多含氮杂环分子中的氮发生甲基化反应，得到相应的季按盐(式2)。在一些情况下，还可以进行选择性的甲基化反应。例如：该试剂可选择性地与吲唑2-位的氮发生甲基化反应(式3)。

除了与分子中的氮和氧原子发生甲基化反应外，该试剂还可与分子中的硫和硒原子发生甲基化反应制备相应的锍盐和硒盐。通常，甲基化的锍盐和硒盐被作为反应中间体直接应用到进一步的合成中。例如：含硫的铁配合物在该试剂作用下得到相应的锍盐，进一步反应生成的铁卡宾中间体可发生分子内环丙烷化反应(式4)或者C-H插入反应(式5)。值得注意的是，这些反应过程都具有高度立体选择性，因此可用作制备手性化合物的策略。

该试剂可与酰胺中的羰基发生甲基化反应，所得中间体进一步水解而得到相应的酯(式6)。此反应可顺利地转化各类N,N-二取代的芳基酰胺成为相应的酯，并不受到氮周围立体环境的影响。因此，该反应已被应用在全合成中，但不适合烷基酰胺。

新鲜制备的三甲基氧鎓四氟硼酸可以甲基化内酰胺中的羰基。延长反应时间，该反应可成功大量制备(2R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪(式7)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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