【英文名称】Tribromomethane

【分子式】CHBr₃

【分子量】252.73

【CA登录号】[75-25-2]

【缩写和别名】Bromoform,溴仿

【结构式】

【物理性质】bp 148～150℃，d2.827g/cm³；溶于大多数有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂是致癌可疑物质，在通风橱中使用；避光、室温下存放。

三溴甲烷在碱性条件下易生成反应活性极高的二溴卡宾(式1)。它与双健发生加成反应生成环丙烷类化合物，且不受其它官能团存在和结构的影响(式2)。由于二溴取代三元环能够被进一步转化、官能团化，所以在有机合成中得到广泛的应用。

在钛催化剂存在下，二溴代环丙烷可以与格氏试剂反应得到单溴取代的环丙烷。而单溴代环丙烷可以进一步进行亲核取代反应，被广泛地应用于官能团化环丙烷衍生物的合成中(式3)。

二溴取代环丙烷可以发生还原异构化反应得到用传统方法难以制备的累积二烯烃(式4)。

7,7-二溴-二环[3.1.0]己烷还可以通过加热发生扩环异构化反应，生成1,6-二溴环己烯(式5)。

在不同的条件下，三溴甲烷的C-Br键和C-H键可以与烯烃发生加成反应。例如：在AIBN存在下，乙酸乙烯酯与过量的三溴甲烷反应生成1-乙酰氧-1,3,3-三溴丙烷，此化合物是合成天然产物(-)-Maysine的起始反应物(式6)。在金属镁存在下，三溴甲烷的C-H键与缺电子烯烃发生加成反应，得到三溴甲基取代产物(式7)。由于二溴甲基、三溴甲基是很容易被进一步转化的基团，因此三溴甲烷是一个很好的增碳试剂。

在强碱存在下，三溴甲烷能与缺电子异喹啉反应生成二溴甲基取代产物，由于二溴甲基可以发生水解反应生成羰基，此取代产物可以用于扩环反应(式8)。此外，与缺电子喹啉迅速反应生成二溴甲基取代产物(式9)。

在CuCl存在下，三溴甲烷和腙在室温下能发生反应生成单溴代烯烃衍生物(式10)。而单溴代烯烃化合物在有机合成中是重要的中间体。

相关链接：三四氢吡咯溴化鏻六氟磷酸盐

文章来源：《现代有机合成试剂》

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