北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Chromium(VI) Oxide
【分子式】CrO3
【分子量】99.99
【CA登录号】[1333-82-0]
【缩写和别名】铬酸酐
【结构式】
【物理性质】红色晶体,mp 196℃, d 2.70g/cm3。溶于醚、水、硝酸、硫酸、DMF、HMPA。
【注意事项】氧化铬是一种高毒性致癌试剂。所有的四价铬试剂都必须小心处理。
每摩尔铬的氧化物都有1.5倍的等值氧。试剂氧化能力的增强伴随着溶解介质中水含量的减少。氧化的媒介可能是稀醋酸、无水乙酸(Fieser reagent)、纯硫酸或稀硫酸。该试剂可把碳-氢键氧化成醇,氧化烷基芳香烃成酮和羧酸,转换烯烃成a,β-不饱和酮,氧化碳-碳双键,氧化芳烃成醌,氧化醇成醛、酮、酸和酮酸。
溶解在醋酸中的铬酸可以把(+)-3-甲基庚烷的次甲基氧化成(+)-3-甲基-3-庚醇。其中,70%~85%的构型得到保留(式1)。
该试剂在醋酸中可以将苄基的亚甲基氧化成羰基(式2),两苯环间的亚甲基更容易被氧化成羰基。
氧化铬也可以将烯丙基碳氧化成为羰基,生成a,β-不饱和羰基化合物(式3)。
在水或稀醋酸中的氧化铬氧化二级醇生成酮(式4)氧化铬的硫酸溶液在丙酮中可以把一级醇氧化成酸(式5)、二级醇氧化成酮(式6)、醛基氧化成酸。
文章来源:《现代有机合成试剂》
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